Question

[化学—有机化学基础]（13分）
某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：。
请回答下列问题：
（1）写出Y中含氧官能团的名称                。
（2）下列有关F的说法正确的是                 。

A．分子式是C7H7NO2Br	B．既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应
C．能发生酯化反应	D．1 mol F最多可以消耗2 mol NaOH

（3）写出由甲苯→A反应的化学方程式                                          。
（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是                            ；
F在一定条件下形成的高分子化合物的结构简式是                             。
（5）写出一种同时符合下列条件的Y的同分异构体的结构简式                      。
①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子   ②与足量浓溴水反应产生白色沉淀
③分子中只存在一个环状结构
（6）以X和乙烯为原料可合成Y，依次指出三步合成过程中三个主要反应的反应类型：
          、             、            。

Answer 1

（1）醛基（1分）   （2）B、C（2分）
（3）（2分）
（4）氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；（2分）（1分）
（5）或 （2分）
（6）氧化反应、加成反应、消去反应（3分）

试题分析：（1）Y中含氧官能团的名称醛基。（2）根据F的结构简式可见，其分子式应为C₇H₆NO₂Br，故A错误；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，所以既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，故B正确；据F的结构简式可见，其分子中含有羧基，能发生酯化反应，故C正确；1molF含1mol羧基，能和1molNaOH反应，故D错误。（3）根据D的结构简式逆推，知A为对-硝基甲苯，甲苯生成对-硝基甲苯的化学方程式为：。（4）在合成F的过程中，B→C步骤不能省略，理由是：氨基易被氧化，在氧化反应之前需先保护氨基；根据F的结构简式可见，其分子中含有羧基和氨基，能发生缩聚反应，形成肽键，生成的高聚物为。（5）根据所给条件①苯环上只有两种不同化学环境的氢原子②与足量浓溴水反应产生白色沉淀（说明含有酚羟基）③分子中只存在一个环状结构，故符合上述条件的结构为：或 ；（6）由乙烯氧化得到乙醛，然后利用题给信息中的反应由和乙醛进行加成反应得到，最后再消去得到产物。