Question

[化学—有机化学基础]（13分）
对甲基苯甲酸乙酯（）是用于合成药物的中间体．请根据下列转化关系图回答有关问题：
·
（1）D中含有官能团的名称是             ，A-B的反应类型为                。
（2）G的结构简式为                           。
（3）写出1种属于酯类且苯环上只有一个取代基的C₈H₈O₂的同分异构体                。
丁香酚（）是对甲基苯甲酸乙酯的同分异构体，下列物质与其能发生反应的是                      （填序号）。

A．NaOH(aq)

B．NaHCO3(aq)

C．酸性KMnO4(aq)

D．FeCl3(aq)

（5）写出合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式                              。

Answer 1

（1） 羧基   加成反应（各2分） （2）（2分）
（3）（2分）
（4）A C D（2分）
（5） （3分）

试题分析：分子式为C₈H₈O₂的有机物与B反应生成对甲基苯甲酸乙酯，则根据对甲基苯甲酸乙酯的结构简式可知，B应该是乙醇，C₈H₈O₂的结构简式为。在酸性高锰酸钾溶液的作用下甲基被氧化为羧基，则D的结构简式为。A与水反应生成乙醇，因此A是乙烯。乙烯与溴发生加成反应生成E，即1,2－二溴乙烷，结构简式为BrCH₂CH₂Br。E水解生成F，则F是乙二醇，结构简式为HOCH₂CH₂OH。乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成高分子化合物G，G的结构简式为。
（1）根据以上分析可知，D中含有官能团的名称是羧基。A→B的反应类型为加成反应。
（2）G的结构简式为。
（3）属于酯类说明含有酯基，且苯环上只有一个取代基，则符合条件的C₈H₈O₂的同分异构体为。A、分子中含有酚羟基，能与NaOH溶液反应，A正确；B．酚羟基与碳酸氢钠溶液不反应，B不正确；C．酚羟基和碳碳双键均能被酸性KMnO₄(aq)氧化，C正确；D．含有酚羟基，能与FeCl₃(aq)反应，D正确，答案选ACD。
（5）合成对甲基苯甲酸乙酯的化学方程式为。