Question

据报导，目前我国结核病的发病率有抬头的趋势．抑制结核杆菌的药物除雷米封外，PAS-Na（对氨基水杨酸钠）也是其中一种．它与雷米封可同时服用，可以产生协同作用．已知：
①（苯胺、弱碱性、易氧化）
②
下面是PAS-Na的一种合成路线（部分反应的条件未注明）：

按要求回答问题：
（1）写出下列反应的化学方程式并配平
A→B：

 

；
B→C₇H₆BrNO₂：

 

；
（2）写出下列物质的结构简式：C：

 

D：

 

；
（3）指出反应类型：I

 

，II

 

；
（4）指出所加试剂名称：X

 

，Y

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成B，则B为，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成C，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故C₇H₆BrNO₂的结构简式为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，以此解答该题．

解答： 解：由对氨基水杨酸钠的结构可知A应为，与浓硝酸，在浓硫酸、加热条件下发生硝化反应生成B，由对氨基水杨酸钠中氨基与-COONa的位置可知，A发生甲基对位取代生成B，则B为，B与溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应生成C，由对氨基水杨酸钠的结构可知，应发生甲基的邻位取代，故C₇H₆BrNO₂的结构简式为，由于酚羟基、氨基易被氧化，故生成C的反应应为氧化反应，被酸性高锰酸钾氧化生成C，则C为，C在碱性条件下水解生成D为，D在Fe、HCl、水条件下发生还原生成E，则E为，E与碳酸氢钠反应生成氨基水杨酸钠，
（1）A→B的反应方程式为：；
B→C₇H₆BrNO₂的反应方程式为：，
故答案为：；；
（2）由上述分析可知，C的结构简式为，D的结构简式为，
故答案为：；；
（3）反应I是发生取代反应生成，反应II是被酸性高锰酸钾氧化生成，故答案为：取代反应；氧化反应；
（4）上述分析可知，试剂X为酸性高锰酸钾溶液；试剂Y为NaHCO₃溶液，故答案为：酸性高锰酸钾溶液；NaHCO₃溶液．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，注意①-COOH由-CH₃氧化而来，②-NH₂由-NO₂还原而得，故第一步反应-NO₂引入到-CH₃的对位上，③-OH由-X水解得，故第二步反应-Br引入到-CH₃的邻位上，答题时注意体会．