题目内容


某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

请回答下列问题:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。

A.可与浓盐酸形成盐              

B.不与氢气发生加成反应  

C.可发生水解反应                

D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式________________。

(3)写出B→C反应所需的试剂________。 

(4)写出C+D―→E的化学反应方程式_____________________________

_______________________________________________________________。 

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式________。

①分子中含有羧基

②1H­NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子 

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。


解析 本题采用正向、逆向相结合分析推断法。由E到普鲁卡因的反应条件及已知反应信息,可知E为由题中物质之间的转化关系可以判断A、B、C三种物质结构中均含有苯环,再根据C和D反应生成E的反应条件及E的结构,可以推出C为D为HOCH2CH2N(CH2CH3)2;由和CH2==CH2可知,A为A→B是硝化反应,则B为故B→C为在酸性KMnO4溶液作用下的氧化反应。(1)A项,普鲁卡因分子中含氨基(—NH2),可与浓盐酸反应,正确;B项,普鲁卡因分子中含苯环,可与H2发生加成反应,错误;C项,其分子中含酯基(),可发生水解反应,正确;D项,分子中只含氨基(—NH2),不含羧基(—COOH),不能形成内盐,错误。(5)B的结构简式为其同分异构体中:①含有羧基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子,说明苯环只有两个取代基且为对位结构,其符合条件的结构简式为: (6)结合D的结构简式[HOCH2CH2N(CH2CH3)2]及题中信息()可推出X为HN(CH2CH3)2,再根据题中信息(),可知要生成X,则需氯乙烷与NH3反应,故乙烯合成X的合成路线反应方程式为CH2==CH2+HCl―→CH3CH2Cl,2CH3CH2Cl+NH3―→HN(CH2CH3)2+2HCl。

答案 (1)AC

(3)酸性KMnO4溶液(或KMnO4/H+)


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