题目内容
斑螯素能抑制肝癌的发展，去掉斑螯素中的两个甲基制得的化合物--去甲基斑螯素仍具有相应的疗效，其合成路线如下：
已知：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa
②
（Diels-Alder 反应）
③当一分子1，3-丁二烯与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2．
请回答下列问题：
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为 ；第①步反应中还生成另一产物，此产物的结构简式为 ．
（2）写出H的结构简式 ；第⑤步反应的反应类型是 ．
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体．X能与FeCl3溶液发生显色反应，能与Na2CO3溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰．写出满足上述条件的X的一种结构简式： ．
（4）结合题中有关信息，写出由
制备丁烯二酸酐
的合成路线流程图（无机试剂任选）． 合成路线流程图示例如下：
已知：①2HCHO+NaOH→CH3OH+HCOONa
②
（Diels-Alder 反应）③当一分子1，3-丁二烯与一分子氯气发生加成反应时，有两种产物：CH2ClCH=CHCH2Cl；CH2ClCHClCH=CH2．
请回答下列问题：
（1）物质A中含有的含氧官能团名称分别为
（2）写出H的结构简式
（3）去甲基斑螯素与X互为同分异构体．X能与FeCl3溶液发生显色反应，能与Na2CO3溶液反应生成气体，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰．写出满足上述条件的X的一种结构简式：
（4）结合题中有关信息，写出由
制备丁烯二酸酐的合成路线流程图（无机试剂任选）．考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由物质A的结构判断含氧官能团；由信息①可知生成的另一种产物为
；
（2）反应④为
与
发生类似信息②反应生成H，H再与氢气发生加成反应生成
，据此分析；
（3）X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与Na2CO3反应生成气体，说明含羧基，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰，一般为对称结构，据此书写；
（4）采用逆推法，要合成
，则要得到
，要得到即要合成
，要得到即为
的1，4加成，再根据流程由原料
加热即得，据此分析．
；（2）反应④为
与发生类似信息②反应生成H，H再与氢气发生加成反应生成，据此分析；（3）X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与Na2CO3反应生成气体，说明含羧基，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰，一般为对称结构，据此书写；
（4）采用逆推法，要合成
，则要得到，要得到即要合成，要得到即为的1，4加成，再根据流程由原料加热即得，据此分析．解答：
解：（1）由物质A的结构，得出含氧官能团为醛基、醚键；由信息①可知生成醛基在碱性条件下发生氧化还原反应生成-COONa和羟基，另一种产物为，故答案为：醛基、醚键；；
（2）反应④为与发生类似信息②反应生成H，H再与氢气发生加成反应生成，所以H为
，第⑤步反应的反应类型是加成反应，故答案为：；加成反应；
（3）X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与Na2CO3反应生成气体，说明含羧基，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰，一般为对称结构，所以符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；
（4）采用逆推法，要合成，则要得到，要得到即要合成，要得到即为的1，4加成，再根据流程由原料加热即得，所以流程为：
，
故答案为：．
，故答案为：醛基、醚键；；（2）反应④为
与发生类似信息②反应生成H，H再与氢气发生加成反应生成，所以H为，第⑤步反应的反应类型是加成反应，故答案为：；加成反应；（3）X能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，能与Na2CO3反应生成气体，说明含羧基，且其核磁共振氢谱有4个吸收峰，一般为对称结构，所以符合条件的同分异构体为：
，故答案为：；（4）采用逆推法，要合成
，则要得到，要得到即要合成，要得到即为的1，4加成，再根据流程由原料加热即得，所以流程为：，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，侧重于有机物的反应类型以及有机物结构简式的判断，把握有机物官能团的性质为解答该题的关键，题目难度不大．
练习册系列答案
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