Question

19．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物．
某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置（铁架台、酒精灯略）验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究．      
实验操作Ⅰ：在试管中加入5mL 1mol/L NaOH溶液和5mL 溴乙烷，振荡．
实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热．
（1）用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是使试管受热均匀，减少溴乙烷的损失．
（2）观察到溶液分层消失现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应．
（3）鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是核磁共振氢谱或红外光谱．
（4）为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是生成的气体，检验的方法是将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的试管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）（需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象）．

Answer 1

分析 （1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，用水浴加热热均匀，减少溴乙烷的损失；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水；
（3）根据乙醇分子结构中有三种氢原子选择检测方法；
（4）溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，乙烯能够使酸性的高锰酸钾褪色（或者使溴的四氯化碳褪色），只要证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应．

解答 解：（1）溴乙烷沸点低，溴乙烷易挥发，用水浴加热热均匀，减少溴乙烷的损失，
故答案为：使试管受热均匀，减少溴乙烷的损失；
（2）溴乙烷不溶于水，开始溶液分层，生成物乙醇、溴化钠都溶于水，当溶液分层消失，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应，
故答案为：溶液分层消失；
（3）乙醇分子结构中有三种氢原子，它们的比为3：2：1，利用核磁共振氢谱可检测，也可用红外光谱检测，
故答案为：核磁共振氢谱或红外光谱；
（4）溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应，生成乙烯，只有证明乙烯的存在即可证明发生的是消去反应，所以需要检验的是生成的气体，方法是：将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的试管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色），
故答案为：生成的气体；将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有酸性KMnO₄溶液的试管，酸性KMnO₄溶液褪色（或直接通入溴的四氯化碳溶液，四氯化碳褪色）．

点评 考查卤代烃的性质、反应原理的探究、对实验装置的理解等，难度不大，注意（1）中取代反应实质是，溴乙烷与是发生取代反应生成乙醇与氢溴酸，氢溴酸与氢氧化钠反应生成溴化钠与水，所以还发生中和反应．