题目内容

【题目】以芳香经A为原料合成某有机中间体M的路线如下:

己知:①RC1+R′C≡CNa→RC≡CR′+NaCl

②RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH

请回答:

(1)A的质谱图如下图,A的结构简式为_______________。

(2)反应②的化学方程式为_______________________;反应①的反应类型为_______。

(3)D中最多有_____个原子共平面,E中含有的官能团名称为________。

(4)G的分子式为C5H8O2,其结构简式为_____;反应⑥中,除了生成M之外,还会生成一种M的同分异构体,其结构简式为_____________;

(5)同时满足下列条件的F同分异构体有________。

a.苯环上有3个取代基 b.l mol能与2 mol NaOH反应

(6)参照上述合成路线,以环氧乙烷为原料(无机试剂任选)设计制备聚乙二酸乙二酯的合成路线________。

【答案】 取代反应 18 醚键 24

【解析】根据A的质谱图,A的相对分子质量为92,A为芳香烃,则A的分子式为C7H8,为甲苯;根据流程图,C为,根据信息①,B为,根据M的结构和信息②,和题干(4)提供的G 的分子式为C5H8O2,则F为,G为。

(1)根据上述分析, A为甲苯,故答案为:;

(2)根据信息① ,反应②的化学方程式为;反应①为甲苯侧链上的取代反应,故答案为:;取代反应;

(3) D为,分子中的苯环和碳碳双键是平面结构,最多有18个原子共平面,E为,其中含有的官能团有醚键,故答案为:18;醚键;

(4) 根据信息②,结合E和M的结构可知,G的分子式为C5H8O2,则其结构简式为;反应⑥属于酯交换反应,除了生成M之外,还会生成一种M的同分异构体,其结构简式为,故答案为:;;

(5) F为,a.苯环上有3个取代基;b.l mol能与2 mol NaOH反应,说明含有2个酚羟基;同时满足条件的同分异构体有:苯环上含有2个酚羟基和1个烃基的结构有6种,其中-C4H9有4种结构,因此 满足条件的同分异构体有4×6=24种,故答案为:24;

(6)以环氧乙烷制备聚乙二酸乙二酯。根据聚乙二酸乙二酯的结构可知,需要首先合成乙二酸和乙二醇,根据题干流程图,可以由环氧乙烷在首先条件下水解生成乙二醇,再连续氧化生成乙二酸。合成路线为,故答案为:。

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