Question

4．石油裂解气用途广泛，由石油裂解气合成生物可降解高聚物J的合成线路如图：

已知：
i．酯与酯可发生如下酯交换反应：RCOOR'+R″OH$?_{△}^{催化剂}$ RCOOR″+R'OH  （ R、R'、R“代表烃基 ）
ii．烯烃中，碳碳双键相邻为不稳定结构，碳碳双键易被氧化剂氧化．
（1）A为链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A的名称为1，3-丁二烯．
（2）B 中所含官能团名称为碳碳双键、溴原子．
（3）C→D的反应类型加聚反应．
（4）C能与足量的 NaHCO₃ 溶液反应生成C₄H₂O₄Na₂，C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH．
（5）D→E的化学方程式是+nCH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O．
（6）H中不含甲基，H与E形成对称型高聚物J的化学方程式是2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化剂}$+2nCH₃OH．
（7）请完成 B→C 的合理路线BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH．（ 无机试剂任选）

Answer 1

分析 A为链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A为CH₂=CH-CH=CH₂，由B、C的分子式可知，A发生加成反应生成B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，C为HOOCCH=CHCOOH，C发生加聚反应生成D为，D中含-COOH，与甲醇发生酯化反应生成E为，丙烯与氯气发生取代反应生成F为CH₂=CH-CH₂Cl，F与HBr发生加成反应生成G为BrCH₂CH₂CH₂Cl，G水解生成H为HOCH₂CH₂CH₂OH，E与H发生信息中的反应生成J为，以此来解答．

解答 解：（1）A为链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，A为CH₂=CH-CH=CH₂，则A的名称为1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，B 中所含官能团名称为碳碳双键、溴原子，故答案为：碳碳双键、溴原子；
（3）C发生加聚反应生成D，C→D的反应类型为加聚反应，故答案为：加聚反应；
（4）C能与足量的 NaHCO₃ 溶液反应生成C₄H₂O₄Na₂，C的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
（5）D→E的化学方程式是+nCH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O，
故答案为：+nCH₃OH$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$+2nH₂O；
（6）H中不含甲基，H与E形成对称型高聚物J的化学方程式是2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化剂}$+2nCH₃OH，
故答案为：2nHOCH₂CH₂CH₂OH+$?_{△}^{催化剂}$+2nCH₃OH；
（7）B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，C为HOOCCH=CHCOOH，B→C 的合理路线为BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH，
故答案为：BrCH₂CH=CHCH₂Br $→_{△}^{NaOH水溶液}$HOCH₂CH=CHCH₂OH$\stackrel{HBr}{→}$HOCH₂CH₂CHBrCH₂OH$\stackrel{酸性KMnO_{4}}{→}$HOOCCH₂CHBrCOOH$→_{△}^{NaOH醇溶液}$HOOCCH=CHCOOH．

点评 本题考查有机物的合成，为高频考点，把握合成流程中发生的反应、官能团变化、习题中的信息为解答的关键，侧重分析与应用能力的考查，注意有机物性质的应用，题目难度不大．