Question

11．物质A中只含有C、H、O三种元素，能发生银镜反应，也能与钠反应，相对分子质量为74；物质C的相对分子质量为104；G为最简单的不饱和羧酸．A与其他物质之间的转化关系如图所示：

已知：RCH=CH₂+HBrR$\stackrel{一定条件}{→}$RCH（Br）CH₃
回答下列问题：
（1）A的结构简式为HOCH₂CH₂CHO；H的结构简式为．
（2）写出反应A→B的化学方程式：2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O．
（3）写出反应C+D→E的化学方程式：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O
（4）C、D在一定条件下反应还能生成八元环状物，其化学反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O．
（5）在F分子中最多可能有8个原子共平面．
（6）请设计合理方案从A合成乳酸（用反应流程图表示，并注明反应条件）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为：

Answer 1

分析 物质A中只含有C、H、O三种元素，能发生银镜反应，说明有醛基，也能与钠反应，说明有羧基或羟基，A能在浓硫酸作用下生成F，F能发生银镜反应生成G，说明F中有醛基，G中有羧基，G为最简单的不饱和羧酸，则G为CH₂=CHCOOH，F为CH₂=CHCHO，A的相对分子质量为74，且A能经过两步氧化得C，C的相对分子质量为104，则A为HOCH₂CH₂CHO，B为OHCCH₂CHO，C为HOOCCH₂COOH，G能生成高分子化合物H为，A与氢气加成得D为HOCH₂CH₂CH₂OH，D和C发生缩聚反应得E为，从A合成乳酸，可以将A发生消去反应得F，F与溴化氢发生题中信息中的反应得CH₃CHBrCHO，将CH₃CHBrCHO氧化得CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在碱性条件下水解、再酸化得CH₃CHOHCOOH，据此答题．

解答 解：物质A中只含有C、H、O三种元素，能发生银镜反应，说明有醛基，也能与钠反应，说明有羧基或羟基，A能在浓硫酸作用下生成F，F能发生银镜反应生成G，说明F中有醛基，G中有羧基，G为最简单的不饱和羧酸，则G为CH₂=CHCOOH，F为CH₂=CHCHO，A的相对分子质量为74，且A能经过两步氧化得C，C的相对分子质量为104，则A为HOCH₂CH₂CHO，B为OHCCH₂CHO，C为HOOCCH₂COOH，G能生成高分子化合物H为，A与氢气加成得D为HOCH₂CH₂CH₂OH，D和C发生缩聚反应得E为，
（1）根据上面的分析，A的结构简式为 HOCH₂CH₂CHO，H为，故答案为发：HOCH₂CH₂CHO；；
（2）反应A→B的化学方程式为2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O，故答案为：2HOCH₂CH₂CHO+O₂$→_{△}^{Cu}$2OHCCH₂CHO+2H₂O；
（3）反应C+D→E 为C与D发生缩聚反应，反应的化学方程式为nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O，
故答案为：nHOCH₂CH₂CH₂OH+nHOOCCH₂COOH$\stackrel{催化剂}{→}$+2nH₂O；
（4）C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物的化学反应方程式为HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂OH+HOOCCH₂COOH$→_{△}^{浓硫酸}$+2H₂O；
（5）F为CH₂=CHCHO，碳碳双键或碳氧双键上的各原子共面，单键可以旋转，所以在F分子中最多可能有8个原子共平面，故答案为：8；
（6）从A合成乳酸，可以将A发生消去反应得F，F与溴化氢发生题中信息中的反应得CH₃CHBrCHO，将CH₃CHBrCHO氧化得CH₃CHBrCOOH，CH₃CHBrCOOH在碱性条件下水解、再酸化得CH₃CHOHCOOH，反应的流程为HOCH₂CH₂CHO$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCHO$→_{一定条件}^{HBr}$CH₃CHBrCHO$→_{Cu、△}^{O_{2}}$CH₃CHBrCOOH$→_{②酸化}^{①氢氧化钠溶液、△}$CH₃CHOHCOOH，
故答案为：HOCH₂CH₂CHO$→_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCHO$→_{一定条件}^{HBr}$CH₃CHBrCHO$→_{Cu、△}^{O_{2}}$CH₃CHBrCOOH$→_{②酸化}^{①氢氧化钠溶液、△}$CH₃CHOHCOOH．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，利用A能发生银镜反应、消去反应、连续氧化反应推断A为解答本题的突破口，并利用C的相对原子质量逐项推断各物质，侧重有机物结构与性质的考查，题目难度中等．