Question

芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如下图所示转化关系．其中，1mol C与Na完全反应生成1mol H₂，若1mol C与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）A的结构简式是

．
（2）反应④的化学方程式是

浓H2SO4

△

+H₂O

．
（3）写出由E生成高分子化合物反应的化学方程式

n

一定条件下

．
（4）若C和E的混合物n mol，则在空气中完全燃烧消耗O₂

224n

L（标准状况）．（用n 表示 ）

Answer 1

分析：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，其相对分子质量为148，C中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，
（1）A的结构简式是，
故答案为：；
（2）C为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，该反应方程式为：

浓H2SO4

△

+H₂O，
故答案为：

浓H2SO4

△

+H₂O；
（3）E为，一定条件下，E发生加聚反应生成高聚物，反应方程式为：
n

一定条件下

，
故答案为：n

一定条件下

；
（4）C为，分子式为C₉H₁₀O₃，E为，
分子式为C₉H₈O₂，等物质的量时，消耗氧气的物质的量相同，混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，则体积为10nmol×22.4L/mol=224n，
故答案为：224n．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据根据题给信息，以C为推断该题的突破口，难点是同分异构体的判断，注意把握题给信息以及判断同分异构体的方法．