Question

（2012?南昌三模）芳香族化合物A只有两个对位取代基，在一定条件下有如图所示转化关系．其中，1molC与Na完全反应生成1mol H₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，E可以使溴的四氯化碳溶液褪色．

（1）D分子中的含氧官能团名称是

醛基、羧基

，A的结构简式是

．
（2）反应④的基本类型是

消去

反应，反应⑤的化学方程式是

．
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色、又能发生水解反应的同分异构体结构简式有：．请写出符合上述条件的其它同分异构体的结构简式

．
（4）现有C和E的混合物n mol，在空气中完全燃烧消耗O₂

224n

    L（标准状况），若生成CO₂aL（标准状况）、H₂Obg，则C、E混合物中含E的物质的量的计算式为：

5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

Answer 1

分析：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，其相对分子质量为148，C中含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答：解：1molC与Na完全反应生成1molH₂，若1molC与NaHCO₃完全反应，也产生1mol气体，说明C中含有1个-COOH和1个-OH，且位于对位位置，且C氧化产物能发生银镜反应，结合A的结构特点和分子式可知C应为，则A为，B为，D为，C在浓硫酸作用下发生消去反应生成E，应为，
（1）由以上分子可知，D为，含有醛基和羧基，A的结构简式是，
故答案为：醛基、羧基；；
（2）反应④为C的消去反应，C为，含有-OH和-COOH，可发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的方程式为，
故答案为：消去；；
（3）与C取代基位置相同，既能与FeCl₃溶液显色，说明含有酚羟基，又能发生水解反应，说明含有酯基，对应的同分异构体有，
故答案为：；
（4）C为，分子式为C₉H₁₀O₃，E为，
分子式为C₉H₈O₂，等物质的量时，消耗氧气的物质的量相同，混合物nmol，在空气中完全燃烧消耗O₂：（9+

8

4

-

2

2

）
nmol=10nmol或：（9+

10

4

-

3

2

）nmol=10nmol，则体积为10nmol×22.4L/mol=224n，
设混合物中含有xmolE，则

9(n-x)+9x= a 22.4 5(n-x)+4x= b 18

，x=5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

，
故答案为：224n；5n-

b

18

或

5n

22.4×9

-

b

18

．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据根据题给信息，以C为推断该题的突破口，难点是同分异构体的判断，注意把握题给信息以及判断同分异构体的方法．