题目内容

【题目】布洛芬(Ibuprofen)为非甾体抗炎药,具有镇痛、抗炎作用。其合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)A→B的反应类型为_____ B的分子式为_____

(2)C中所含官能团的名称为________

(3)苯中混有A,除杂试剂为_________,分离方法为______

(4)检验D中官能团的化学方程式______________反应类型为_____

(5)比E少4个碳原子的E的同系物,其符合下列条件的同分异构体有___种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为________

①遇FeCl3溶液显紫色 ②苯环上只有两个互为对位的取代基

③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H2 ④双键碳原子上不连羟基

(6)请结合题中所给信息和所学知识以和CH3CH2OH为原料(其它无机试剂任选)合成______________。

【答案】取代反应 C12H16O 醚键、酯基 高锰酸钾酸性溶液、NaOH溶液 分液 +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O

(与银氨溶液反应也可) 氧化反应 5

【解析】

(6)对比和CH3CH2OH与产物的结构可知需要先将转化为,在与乙醇酯化即可。

(1)对比A和B的结构简式可知A中苯环上氢原子被代替,所以为取代反应;根据B的结构简式可知B的分子式为C12H16O;

(2)C的官能团为醚键、酯基;

(3)A为苯的同系物,侧链为烷基可以被酸性高锰酸钾氧化,生成苯甲酸,所以苯中混有A时可用高锰酸钾酸性溶液、NaOH溶液除去A,A反应生成苯甲酸钠可溶于水,与苯分层,再采用分液的方法分离即可;

(4)D中官能团为醛基,可以与新制的氢氧化铜悬浊液作用生成砖红色沉淀,方程式为+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O,属于氧化反应;

(5)E的分子式为C13H18O2,则比E少4个碳原子的同系物的分子式为C9H10O2,其同分异构体满足:

①遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基;

②苯环上只有两个互为对位的取代基,其中一个必为羟基,则另一个取代基为-C3H5O;

③1mol该物质与足量的金属钠反应产生1mol H2,且另一取代基上只有一个氧原子,说明除酚羟基之外还有一个羟基;

④双键碳原子上不连羟基,则满足条件的结构有:、、、、共五种,其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为;

(6)根据分析可知需要先将转化为,与题目所给B得到E的流程相似,所以合成路线为。

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