题目内容

(10分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2.

图1

图2

写出A、B、C、D的结构简式:

(1)A:____________________________________________.

(2)B:____________________________________________.

(3)C:____________________________________________.

(4)D:____________________________________________.

 

【答案】

 

  (1)         (2)

  (3)   (4)

 【解析】A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,所以根据A的分子式可知,A是邻二甲苯。根据已知信息可知,反应①是氧化反应,则B是邻二苯甲酸。B中含有羧基,能和醇发生酯化反应生成C,则C是酯类。根据酚酞的结构简式可知,D和苯酚发生的的是碳氧双键的加成反应,这是由于B中含有2个羧基,能发生分子内的酯化反应,生成-COOCO-结构。

 

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(14分)某相对分子质量为26的烃A,是一种重要的有机化工原料,以A为原料在不同的反应条件下可以转化为烃B、烃C。B、C的核磁共振氢谱显示都只有一种氢,B分子中碳碳键的键长有两种。以C为原料通过下列方案可以制备具有光谱高效食品防腐作用的有机物M,M分子的球棍模型如下图所示。

 

 
已知:(I):烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如:

(II) 狄尔斯-阿尔德反应:

(1)B无支链,能使溴的四氯化碳溶液褪色,则B的结构简式为           

(2)1mol B与1mol丙烯在一定条件下发生狄尔斯-阿尔德反应,生成的产物最多消耗        mol Br2(水溶液)。

(3)C→D的反应类型为              ,M的分子式为           

       (4)写出E→F的化学方程式                              

(5)反应①和②顺序能否对换?       (填“能”或“不能”) ;

理由是:                                                       

(6)请设计合理的方案以醇H为原料合成乙二醛( )。

提示:合成过程中无机试剂任选,用合成路线流程图表示,并注明反应条件,流程图示例如下:

                                                                              

 

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