Question

【题目】化合物I是一种抗脑缺血药物，合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

(1)化合物E的结构简式____________________；I中官能团的名称_____________。

(2)A的系统名称__________________________；

(3)H→I的反应方程式______________________________。

(4)A→B、E→F的反应类型分别是______________反应；_____________反应。

(5)写出A发生加聚反应的反应方程式___________________________________。

(6)G的同分异构体有多种，写出符合下列条件的G的所有同分异构体的结构简式_________________。

①遇FeCl3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有4组峰

(7)a,a-二甲基苄醇是合成医药、农药的中间体，以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a，a-二甲基苄醇的合成路线如下：

该路线中试剂与条件1为____________；X的结构简式为___________，Y的结构简式为____________；试剂与条件2为____________。

Answer 1

【答案】 酯基 2-甲基丙烯 加成 氧化 液溴、Fe作催化剂 (CH3)2CHOH O2、Cu和加热

【解析】

D发生取代反应生成E，E发生氧化反应生成F，由F结构简式知，D为甲苯、E为邻溴甲苯；G发生信息中的反应生成H，H中应该含有一个-COOH，根据I结构简式知，H发生酯化反应生成I，则H为、G为；C、F发生信息中的反应生成G，则C为(CH3)3CBrMg，B为(CH3)3CBr，A中C、H原子个数之比为1：2，根据A、B分子式知，A和HBr发生加成反应生成B，A中含有一个碳碳双键，根据B知A为CH2=C(CH3)2。

(1)通过以上分析知，化合物E的结构简式，I中官能团的名称为酯基；

(2)A为CH2=C(CH3)2，A的系统命名法命名的名称为2-甲基丙烯；

(3)H为，H发生酯化反应生成J，则H→I的反应方程为；

(4)A→B的反应类型是加成反应，E→F的反应类型是氧化反应；

(5)A为CH2=C(CH3)2，A分子中含有碳碳双键，在一定条件下课发生加聚反应生成聚2-甲基丙烯，该反应的反应方程为；

(6)G为，G的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱有4组峰，说明分子中含有4种不同位置的氢原子，则符合条件的同分异构体有；

(7)以苯和2-氯丙烷为起始原料制备a，a二甲基苄醇，苯和溴在催化条件下发生取代反应生成溴苯，溴苯发生信息中的反应生成X，2-氯丙烷发生水解反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，X和丙酮发生信息中的反应生成a，a二甲基苄醇。根据合成路线可知试剂与条件1为液溴、Fe作催化剂；X的结构简式为；Y的结构简式为(CH3)2CHOH；试剂与条件2为O2、Cu和加热。