题目内容
抗禽流感药物达菲(Tamiflu)是以莽草酸(A)为原料,经过十步反应合成制得。莽草酸可以从我国常用的烹调香料“八角”中提取。达菲及A(莽草酸)、B的结构简式如下:
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化合物A、B、C、D、E之间存在下图所示的转化关系。
(提示
可表示为
)
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完成下列问题:
(1)写出达菲的化学式(分子式)______________________________。
(2)写出化合物A中所含官能团的名称_______________________。
(3)写出A→C的反应类型__________________________________。
(4)写出B→E的化学方程式________________________________。
(5)写出D的结构简式_____________________________________。
(6)已知B有多种同分异构体,写出符合下列性质的B的同分异构体的结构简式。
①与FeCl3溶液作用显紫色;
②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀;
③苯环上的一卤代物只有2种。__________________________________________________。
(1)C16H31O8N2P
(2)羧基、羟基、碳碳双键
(3)酯化反应
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解析:此题主要考查有机物的推断及合成;根据有机物的结构书写有机物的分子式,首先查出达菲除H3PO4外的C、N、O原子个数16、2、4,含有2个C=O、1个C=C、1个环,所以H原子总数=16×2+2+2-4×2=28;再加上H3PO4中的原子个数就得到达菲的分子式。A中含有—OH,与乙酸发生酯化反应。因为B中既含—OH又含—COOH,所以可以发生酯化反应生成高分子化合物。(5)A→C发生酯化反应,所以C中含有酯基,依据
所给信息可知C中酯基全部水解(可看作又回到A),C中C=C断裂生成C=O、O=C,所以D的结构式就是把A中C=C断裂生成两个C=O即可。(6)考查的是限制条件的同分异构体的书写,首先根据信息判断官能团:含—CHO、苯环、—OH,根据B的分子式可推知B的同分异构体中苯环上连有2个—OH,苯环上的一卤代物只有2种,即可推知其结构简式。