题目内容
【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
有机物丙(C13H18O2)是一种香料，其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量通过质谱法测得为56，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰；D可以发生银镜反应，在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙；丙中含有两个-CH3
（1）A的结构简式为 ；乙的分子式为 。
（2）C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式_________________。
（3）D所含官能团的名称是 ；D有多种同分异构体，其中与其所含官能团相同的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
（4）甲与乙反应的化学方程式为 。
（5）写出满足下列条件的有机物的结构简式 ⅰ与乙互为同分异构体；ⅱ遇FeCl3溶液显紫色；ⅲ其苯环上的一溴代物只有两种。
（15分）（1）(CH3)2C=CH2（2分） C9H12O（2分）
（2）(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O（2分）
（3）碳碳双键、醛基（2分） 4（2分）
（4）(CH3)2CHCOOH + 
+ H2O（3分）
（5）
（2分）
【解析】
试题分析：由已知可得A是烯烃，相对分子质量是56，所以A的分子式是C4H8，它的核磁共振氢谱显示只有两组峰，则A是(CH3)2C=CH2；根据流程图，则B为(CH3)2CHCH2OH，C为(CH3)2CHCHO，醛被氧化为羧酸，则甲是(CH3)2CHCOOH；丙是一种香料，则丙属于酯类，根据丙的分子式可计算乙的分子式，丙+H2O-甲=乙的分子式，所以乙的分子式为C9H12O；D可以发生银镜反应，说明D分子中含有醛基；在催化剂存在条件下1 mol D与2 mol H2反应，则D中还应含有1个碳碳双键， D分子中含有9个C原子，且丙中有2个甲基，甲中含有2个，则乙中无甲基，所以D为
，乙的结构简式为
。
（1）A的结构简式为(CH3)2C=CH2；乙的分子式是C9H12O；
（2）C与新制Cu(OH)2悬浊液发生氧化反应，化学方程式为
（CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O；
（3）D中官能团的名称是碳碳双键、醛基；与D官能团相同的同分异构体是把醛基与乙烯基分开有3种，或者是苯丙烯醛，所以共有4种；
（4）甲与乙发生酯化反应生成丙和水，化学方程式为
(CH3)2CHCOOH + +H2O；
（5）乙的结构简式为，乙的同分异构体中，遇FeCl3溶液显紫色，说明分子中含有酚羟基；其苯环上的一溴代物只有两种，说明该分子的苯环上有两个不同发对位取代基，符合题意的乙的同分异构体是对羟基丙苯或对羟基异丙苯。结构简式为 或。
考点：考查有机物的推断，化学性质的应用，同分异构体的判断与书写，官能团的判断
实验室中某些气体的制取、收集及尾气处理装置如图所示（省略夹持和净化装置）。仅用此装置和表中提供的物质完成相关实验，最合理的选项是
选项 | a中的物质 | b中的物质 | C中收集的气体 | d中的物质 |
A | 浓氨水 | CaO | NH3 | H2O |
B | 稀硝酸 | Cu | NO2 | H2O |
C | 稀硫酸 | FeS | H2S | NaOH溶液 |
D | 浓盐酸 | MnO2 | Cl2 | NaOH溶液 |
(14分)某兴趣小组同学在实验室用加热1-丁醇、浓H2SO4和溴化钠混合物的方法来制备1-溴丁烷，并检验反应的部分副产物，设计了如图所示装置，其中夹持仪器、加热仪器及冷却水管没有画出。
请根据实验步骤，回答下列问题：
（1）关闭a和b、接通竖直冷凝管的冷凝水，给A加热30分钟，制备1-溴丁烷。
竖直冷凝管接通冷凝水，进水口是_____(填“I”或“Ⅱ”)；冷凝回流的主要目的是________。
（2）理论上，上述反应的副产物可能有：丁醚(CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3)、1-丁烯、溴化氢、硫酸氢钠、水等。熄灭酒精灯，在竖直冷凝管上方塞上塞子并打开a，利用余热继续反应直至冷却，通过B、C装置检验部分副产物。
B、C中应盛放的试剂分别是_________和 ，写出C装置中主要的化学方程式：_______________。
（3）为了进一步分离提纯1-溴丁烷，该兴趣小组同学查得相关有机物的数据如表所示：
物质 | 熔点/℃ | 沸点/℃ |
1-丁醇 | -89.5 | 117.3 |
1-溴丁烷 | -112.4 | 101.6 |
丁醚 | -95.3 | 142.4 |
1-丁烯 | -185.3 | -6.5 |
请你补充下列实验步骤，直到分离出1-溴丁烷。
①待烧瓶冷却后，拔去竖直的冷凝管；
②_______；③_______；④_______；⑤_______，收集所得馏分。
（4）若实验中所取1-丁醇、NaBr分别为7.4 g、13.0 g，蒸出的粗产物经洗涤、干燥后再次蒸馏得到9.6 g1-溴丁烷，则1-溴丁烷的产率是_____。（保留2位有效数字）
