Question

20．甲苯是有机化工生产的基本原料之一．利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C₉H₁₀O₂的有机化工产品E和J．

已知：
请回答：
（1）写出下列反应方程式
①A→BCH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃．
②G→H．
③D→F2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O．
（2）①的反应类型为氧化反应；F的结构简式为C₆H₅CHO．
（3）E、J有多种同分异构体，写出符合下列条件的3种同分异构体结构简式．
要求：①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种．
①；②；③或．

Answer 1

分析 乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成J为C₆H₅COOCH₂CH₃，据此答题；

解答 解：乙醇被氧气氧化生成A为CH₃CHO，乙醛被氧化生成B为CH₃COOH，乙酸和D反应生成E，根据乙酸和E的分子式知，D是C₆H₅CH₂OH，则E为CH₃COOCH₂C₆H₅，C和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲醇，则C是C₆H₅CH₂Cl，二氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成F，结合题给信息知，F是C₆H₅CHO，苯甲醛被氧化生成I为C₆H₅COOH，G和氢氧化钠的水溶液反应生成H，H酸化生成苯甲酸，则H是C₆H₅COONa，G是C₆H₅CH₂Cl₃，乙醇和苯甲酸反应生成J为C₆H₅COOCH₂CH₃，
（1）①A为乙醛，A→B的反应为A发生银镜反应生成B，反应方程式为CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃，
②G→H的反应为三氯甲苯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成苯甲酸钠，反应方程式为：，
③D→F的反应为C₆H₅CH₂OH发生催化氧化生成C₆H₅CHO，反应的方程式为2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O，
故答案为：CH₃CHO+2Ag（NH₃）₂OH→CH₃COONH₄+H₂0+2Ag↓+3NH₃；；2C₆H₅CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$2C₆H₅CHO+2H₂O；
（2）①为醛的氧化，所以反应类型为氧化反应，根据上面的分析可知，F的结构简式为 C₆H₅CHO，
故答案为：氧化反应； C₆H₅CHO；
（3）E、J有多种同分异构体，①与E、J属同类物质，说明含有苯环和酯基，②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种，说明两个取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：①、②、③或，
故答案为：①、②、③或．

点评 本题考查有机物的推断，涉及反应类型的判断、方程式的书写、同分异构体的确定等知识点，同分异构体的确定是学习的难点，根据含有的官能团结合题给信息进行分析解答，难度较大．