Question

【题目】下面是合成药物格列卫的中间体J的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）A的名称为____，B的化学式为____。

（2）F中含氧官能团名称为____

（3）B→C和I→J的反应类型分别为____、____。

（4）G的结构简式为____。

（5）芳香化合物X是D的同分异构体，苯环上具有三个取代基且氨基与苯环直接相连，X能发生银镜反应，分子结构只有一个乙基，符合条件的X的结构式有____种。

（6）写出用甲苯、乙醇为原料制备对氨基苯甲酸乙酯的合成路线：_________。

Answer 1

【答案】甲苯 C7H7NO2 硝基、肽键（酰胺基） 还原反应 加成反应 10

【解析】

依据D的结构简式以及A的分子式，A的结构简式为，A与浓硝酸在浓硫酸以及所给的条件下发生硝化反应反应生成B，B的结构简式，B分子中的硝基被还原为氨基，C的结构简式为，C在乙酸酐、冰醋酸的作用下发生取代反应生成D()，与浓硝酸发生硝化反应生成，水解生成，依据合成路线图，结合反应物、生成物的结构简式，以及反应条件，判断反应类型。

(1)由分析可知，A的结构简式为，A的名称为甲苯；A与浓硝酸在浓硫酸以及题所给的条件下发生取代反应生成B，B的结构简式，B的化学式为C7H7NO2；

(2)从F结构简式可以看出，F中含有的官能团为氯原子、硝基、肽键(酰胺基)；

(3)B的结构简式，B与水合肼反应生成C，B中的硝基被还原为硝基，C的结构简式为，故B→C的反应类型为还原反应；根据I、H2C-C≡N、J的结构简式，I与H2N-C≡N的反应生成J的反应为加成反应；

(4)结合F的结构简式、G的分子式、H的结构简式，F与G发生取代反应生成H，故G的结构简式为；

(5)芳香化合物X是D的同分异构体，则X分子中含有苯环，苯环上具有三个取代基且氨基与苯环直接相连，X能发生银镜反应，分子结构只有一个乙基，则三个取代基分别为

、、，当、在苯环位于邻位时，即，则在苯环上有四种位置；当、在苯环上位于间位时，即，在苯环上有四种位置；当、在苯环上位于对位时，即，在苯环上有两种位置，故符合条件的X的结构式有10种；

(6)甲苯与浓硝酸在浓硫酸以及加入的条件下发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，与乙醇发生酯化反应生成，在水合肼作用下发生还原反应生成，合成路线流程图为：。