Question

A是一种有机合成中间体，其结构简式为

 

，A的合成路线如图所示，其中B～H分别代表一种有机物。

已知： 

 

                                   

R、R′代表烃基。

请回答下列问题：

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________；A的名称(系统命名)是__________________________；第⑧步反应的类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________。

(3)C物质与CH₂C(CH₃)COOH按物质的量之比1∶1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。

(5)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：________。

Answer 1

(1)①sp²、sp³　②3，4­二乙基­2，4­己二烯　③消去反应

(2)CH₃CH₂OH＋HBr―→CH₃CH₂Br＋H₂O

(3)

 

(4)4CH₃CH₂MgBr＋           ―→                             ＋2CH₃OMgBr

(5)

[解析] (1)根据A的结构简式可知，分子中碳原子部分形成单键，部分形成碳碳双键，则碳原子的杂化轨道类型为sp²和sp³。根据逆推法可知：B为乙醇，C为乙二醇，D为乙二酸，E为         。

(2)第①步反应的化学方程式为CH₃CH₂OH＋HBr―→CH₃CH₂Br＋H₂O。

(3)该反应为先发生酯化反应后发生加聚反应，则其结构简式为                        。

(4)根据题目提供的信息，第⑥步反应的化学方程式为

4CH₃CH₂MgBr＋           ―→                             ＋2CH₃OMgBr。

(5)满足条件的A的同分异构体的结构简式为。