Question

[化学——选修5：有机化学基础](15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①                   R₁CHO＋

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

 

⑤                                                 ＋H₂O

回答下列问题：

(1)由A生成B的化学方程式为__________________，反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)G的结构简式为______________________________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺。

 

N­异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________________，反应条件2所选用的试剂为______________，Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

Answer 1

 

(1)           ＋NaOH＋NaCl＋H₂O       消去反应

(2)乙苯

＋HNO₃                 ＋H₂O

(3)N

 

(4)19         或         或

(5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　

[解析] (1)根据信息②可确定B和A分别为        和           。

(2)由信息③可确定D为乙苯，由信息④可确定乙苯在浓硫酸作催化剂的条件下与浓硝酸发生取代反应的产物E为                 。

 

(3)结合图示根据C和F分别为           和                 ，二者发生取代反应生成的G为                        。

(4)符合条件的同分异构体有19种，①苯环上有3个取代基有6种情况：两个—CH₃可邻位、间位和对位，－NH₂可能的位置分别有2种、3种和1种，②苯环上有2个取代基有8种情况：—C₂H₅和—NH₂可邻位和间位，—CH₃和—CH₂NH₂可邻位、间位和对位，—CH₃和—NHCH₃可邻位、间位和对位，③苯环上有1个取代基有5种情况：分别为—CH₂CH₂NH₂、—CH(CH₃)NH₂、—N(CH₃)₂、—NHCH₂CH₃和—CH₂NHCH₃。符合限定条件的同分异构体为                                                        

 

或          或          。

 

(5)结合图示信息可确定H、I分别为            和             。则条件1和2分别为浓硫酸和浓硝酸、铁粉/稀盐酸。