题目内容
【题目】某新型药物H合成路线如图所示：
已知：
①A的分子式为C9H10，其苯环上只有一个取代基，且取代基上只有两种不同化学环境的氢原子；
②E的分子式为C9H8O2，能使溴的四氯化碳溶液褪色；
③H的结构简式为
；
④
；
⑤
。
请回答下列问题：
（1）E的官能团名称为_______________，上述反应中属于取代反应的有____________（填序号）。
（2）下列有关说法正确的是_____________ (填字母) 。
A．A没有顺反异构
B．C可发生的反应类型有取代、加成、消去、氧化、聚合等
C．E中所有碳原子可能在同一个平面上
D．1 mol H最多可以和2 mol NaOH反应
（3）G的结构简式为_________________。
（4）D在一定条件下可以聚合形成高分子，写出该反应的化学方程式_______________________。
（5）E有多种同分异构体，同时满足下列条件的E的同分异构体有_______种。
①能发生银镜反应 ②能发生水解反应
（6）参照H的上述合成路线，设计一条由乙醛和NH2CH(CH3)2为起始原料制备医药中间体CH3CONHCH(CH3)2的合成路线。
【答案】（1）羧基、碳碳双键 ②⑤⑥
（2）ACD
（3）
（4）
（5）5
（6）
【解析】A的分子式为C9H10，不饱和度为5，说明A除苯环外还有一个不饱和度，可能是碳碳双键，也可能是三元环，又因为A能和溴的四氯化碳溶液发生反应，说明含有碳碳双键，其苯环上只有一个取代基，且取代基上只有两种不同化学环境的氢原子，说明烃基上含有1个支链，即A的结构简式为
；A和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，即B的结构简式为
；反应②发生卤代烃的水解反应，羟基取代溴原子的位置，即C的结构简式为
；C转化D发生氧化反应，结合D的分子式，D的结构简式为：
；对比D和E的分子式，以及E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应④发生消去反应，即E的结构简式为：
；根据信息④，溴原子取代羧基中羟基的位置，F的结构简式为：
；根据信息⑤，结合H的结构简式
，可知G的结构简式为：。
（1）根据上述分析，E中含有官能团是羧基和碳碳双键；属于取代反应的是②⑤⑥；
（2）A．A分子中碳碳双键没有顺反异构，故A正确；B．C不能发生聚合反应，故B错误；C．E中苯环平面，碳碳双键平面，碳氧双键平面都可能在同一个平面上，故C正确；D．H中含有酯基和肽键，在氢氧化钠溶液中发生水解反应，1 mol H最多可以和2 mol NaOH反应，故D正确；故选ACD。
（3）根据上述分析，G的结构简式为：。
（4）D的结构简式为：，发生缩聚反应，反应方程式为：。
（5）①能发生银镜反应，说明含有醛基，属于醛或甲酸某酯；②能发生水解反应，可确定为甲酸酯结构。根据不饱和度，可知还含有碳碳双键。因此满足条件的E的同分异构体有5种。
（6）根据中间体的结构简式，生成中间体两种有机物分别是：CH3COBr和(CH3)2CHNH2，由CH3COOH和PBr3发生取代反应生成CH3COBr，乙酸由乙醛氧化生成，即。
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