Question

13．茉莉花香气的成分有多种，丙酸苯甲酯（）是其中的一种，它可以从茉莉花中提取，也可以人工合成．一种合成路线如下：

（1）B的结构简式为CH₃CHO、E的结构简式为．
（2）反应⑤的反应类型为取代反应（酯化反应）．
（3）写出反应①、④的化学方程式：①，④
（4）含有苯环的E的同分异构体还有4种，其中核磁共振氢谱有四组峰；且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为
（5）依据已学知识和题目信息，以甲苯为有机原料（无机原料任选），设计路线合成对硝基苯甲酸（）的流程图；（示例：CH₃CH₂OH$→_{Cu△}^{O_{2}}$CH₃CHO）．

Answer 1

分析 根据的结构简式可知，甲苯与氯气发生取代生成D，D碱性水解得E，所以E为，可推得D为，所以C为CH₃COOH，根据转化关系，A氧化得B，B氧化得C，所以A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，以甲苯为有机原料合成对硝基苯甲酸（），可以用甲苯与浓硝酸发生取代生成对硝基甲苯，再用氯气与对硝基甲苯在光照条件下发生甲基上的取代生成，再在碱性条件下水解生成醇，再经过两步氧化可得，结合有机物的结构和性质解答该题．

解答 解：根据的结构简式可知，甲苯与氯气发生取代生成D，D碱性水解得E，所以E为，可推得D为，所以C为CH₃COOH，根据转化关系，A氧化得B，B氧化得C，所以A为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，在一定条件下与CH₃COOH发生酯化反应生成，
（1）根据上面的分析可知，B的结构简式为 CH₃CHO，E为，
故答案为：CH₃CHO； ；  
（2）根据上面的分析可知，反应⑤的反应类型为取代反应（酯化反应），
故答案为：取代反应（酯化反应）；
（3）反应①为乙醇的催化氧化，反应的方程式为，反应④为氯甲苯的碱性水解，反应的化学方程式为，
故答案为：；；
（4）E为，含有苯环的E的同分异构体为苯环上连有-CH₃、-OH，有邻、间、对三种，或苯环上连有-OCH₃，共有4种，其中核磁共振氢谱有四组峰；且峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为，
故答案为：4；；
（5）以甲苯为有机原料合成对硝基苯甲酸（），可以用甲苯与浓硝酸发生取代生成对硝基甲苯，再用氯气与对硝基甲苯在光照条件下发生甲基上的取代生成，再在碱性条件下水解生成醇，再经过两步氧化可得，合成路线的流程图为
，
故答案为：．

点评 题考查有机物合成，题目难度中等，根据物质结构简式变化确定反应类型、反应条件，明确物质结构和性质关系是解本题关键，难点是有机物合成路线设计，可以根据目标产物采用倒推方法确定反应物，从而确定合适的合成路线，试题侧重考查学生分析、推断能力．