题目内容
桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用.肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精.
(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成,质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,肉桂醛的分子式是 肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式是 .(不考虑顺反异构与对映异构)
(2)已知:
Ⅰ醛与醛能发生反应,原理如下:

Ⅱ合成肉桂醛的工业流程如下图所示,其中甲为某种烃.

①甲的结构简式是 .
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是 .
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,写出肉桂酸甲酯的结构简式 .
(4)现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下,测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:2:1:2.

①化合物F中的官能团有 (填名称).
②B→C的反应类型是 ,F→G的反应类型是 ,
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中,属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种.其结构简式分别是 .
(1)肉桂醛由C、H、O三种元素组成,质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,肉桂醛的分子式是
(2)已知:
Ⅰ醛与醛能发生反应,原理如下:
Ⅱ合成肉桂醛的工业流程如下图所示,其中甲为某种烃.
①甲的结构简式是
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,写出肉桂酸甲酯的结构简式
(4)现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下,测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰,其面积之比为1:2:2:2:1:2.
①化合物F中的官能团有
②B→C的反应类型是
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中,属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)肉桂醛分子的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,则分子中碳原子数目为
=9,则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24,故含有1个O原子,则含有H原子数目为24-16=8,则分子式为C9H8O,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式
;
(2)由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知,丁为苯甲醛,丙为CH3CHO,烃甲为乙烯,乙烯与水反应生成乙为乙醇,乙醇发生氧化反应生成乙醛;
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,则肉桂酸为
,与甲醇反应得到肉桂酸甲酯;
(4)肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,结合A-G的转化中碳原子数目可知,G为
,G与F的分子式可知,应是F发生消去反应脱去1分子水生成G,芳香烃A的分子式为C9H10,饱和度为
=5,则侧链含有1个C=C双键,结合转化关系可知,A为
,A与溴发生加成反应生成B为
,B发生水解反应生成C为
,C发生催化氧化生成D为
,D与银氨溶液反应、酸化得到F为
,F发生缩聚反应生成高分子化合物I为
,据此解答.
| 132×81.8% |
| 12 |
(2)由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知,丁为苯甲醛,丙为CH3CHO,烃甲为乙烯,乙烯与水反应生成乙为乙醇,乙醇发生氧化反应生成乙醛;
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,则肉桂酸为
(4)肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,结合A-G的转化中碳原子数目可知,G为
| 2×9+2-10 |
| 2 |
解答:
解:(1)肉桂醛分子的相对分子质量为132,其分子中碳元素的质量分数为81.8%,则分子中碳原子数目为
=9,则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24,故含有1个O原子,则含有H原子数目为24-16=8,则分子式为C9H8O,肉桂醛是苯的一取代物,核磁共振氢谱显示,苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子,其结构简式
,故答案为:C9H8O;
;
(2)由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知,丁为苯甲醛,丙为CH3CHO,烃甲为乙烯,乙烯与水反应生成乙为乙醇,乙醇发生氧化反应生成乙醛,
①甲为乙烯,含有碳碳双键,结构简式是CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是:
,故答案为:
;
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,则肉桂酸为
,与甲醇反应得到肉桂酸甲酯,肉桂酸甲酯的结构简式为:
,故答案为:
;
(4)肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,结合A-G的转化中碳原子数目可知,G为
,G与F的分子式可知,应是F发生消去反应脱去1分子水生成G,芳香烃A的分子式为C9H10,饱和度为
=5,则侧链含有1个C=C双键,结合转化关系可知,A为
,A与溴发生加成反应生成B为
,B发生水解反应生成C为
,C发生催化氧化生成D为
,D与银氨溶液反应、酸化得到F为
,F发生缩聚反应生成高分子化合物I为
,
①由上述分析可知,F为
,含有官能团有:羧基、羟基,故答案为:羧基、羟基;
②B→C是发生卤代烃的水解反应,也属于取代反应,F→G发生醇的消去反应,故答案为:水解反应或取代反应;消去反应;
③F→I的反应方程式为:
;
G→H的反应方程式为:
,
故答案为:
;
;
④G(
)的同分异构体中,属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有
,共有4种,
故答案为:4;
.
| 132×81.8% |
| 12 |
(2)由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知,丁为苯甲醛,丙为CH3CHO,烃甲为乙烯,乙烯与水反应生成乙为乙醇,乙醇发生氧化反应生成乙醛,
①甲为乙烯,含有碳碳双键,结构简式是CH2=CH2,故答案为:CH2=CH2;
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是:
(3)肉桂醛能被银氨溶液氧化,再经酸化得到肉桂酸,则肉桂酸为
(4)肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,结合A-G的转化中碳原子数目可知,G为
| 2×9+2-10 |
| 2 |
①由上述分析可知,F为
②B→C是发生卤代烃的水解反应,也属于取代反应,F→G发生醇的消去反应,故答案为:水解反应或取代反应;消去反应;
③F→I的反应方程式为:
G→H的反应方程式为:
故答案为:
④G(
故答案为:4;
点评:本题有机物推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等,难度中等,旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力,注意掌握官能团的性质与转化,结合反应条件及有机物分子式等推断.
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