题目内容
桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用．肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是 肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是 ．（不考虑顺反异构与对映异构）
（2）已知：
Ⅰ醛与醛能发生反应，原理如下：
Ⅱ合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃．
①甲的结构简式是 ．
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是 ．
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式 ．
（4）现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．
①化合物F中的官能团有 （填名称）．
②B→C的反应类型是 ，F→G的反应类型是 ，
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有 种．其结构简式分别是 ．
（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是
（2）已知：
Ⅰ醛与醛能发生反应，原理如下：
Ⅱ合成肉桂醛的工业流程如下图所示，其中甲为某种烃．
①甲的结构简式是
②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，写出肉桂酸甲酯的结构简式
（4）现用芳香烃A 为原料合成肉桂酸甲酯H的路线如下，测出A的核磁共振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．
①化合物F中的官能团有
②B→C的反应类型是
③书写化学方程式
F→I
G→H
④G的同分异构体中，属于酯类目苯环上只有一个取代基的同分异构体有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为
=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C9H8O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式
；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH3CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛；
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为
，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯；
（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为
，A与溴发生加成反应生成B为
，B发生水解反应生成C为
，C发生催化氧化生成D为
，D与银氨溶液反应、酸化得到F为
，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为
，据此解答．
| 132×81.8% |
| 12 |
；（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH3CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛；
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为
，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯；（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为
，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为| 2×9+2-10 |
| 2 |
，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，据此解答．解答：
解：（1）肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，则分子中碳原子数目为
=9，则分子中H、O原子总相对原子质量为132-12×9=24，故含有1个O原子，则含有H原子数目为24-16=8，则分子式为C9H8O，肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式，故答案为：C9H8O；；
（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH3CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，
①甲为乙烯，含有碳碳双键，结构简式是CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是：
，故答案为：；
（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的结构简式为：
，故答案为：；
（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为
=5，则侧链含有1个C=C双键，结合转化关系可知，A为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，
①由上述分析可知，F为，含有官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
②B→C是发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应，F→G发生醇的消去反应，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
③F→I的反应方程式为：
；
G→H的反应方程式为：
，
故答案为：；；
④G（）的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 
，共有4种，
故答案为：4；．
| 132×81.8% |
| 12 |
，故答案为：C9H8O；；（2）由醛的相互加成反应及丁、肉桂醛的分子式可知，丁为苯甲醛，丙为CH3CHO，烃甲为乙烯，乙烯与水反应生成乙为乙醇，乙醇发生氧化反应生成乙醛，
①甲为乙烯，含有碳碳双键，结构简式是CH2=CH2，故答案为：CH2=CH2；
②丙和丁生成肉桂的化学方程式是：
，故答案为：；（3）肉桂醛能被银氨溶液氧化，再经酸化得到肉桂酸，则肉桂酸为
，与甲醇反应得到肉桂酸甲酯，肉桂酸甲酯的结构简式为：，故答案为：；（4）肉桂酸与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，结合A-G的转化中碳原子数目可知，G为
，G与F的分子式可知，应是F发生消去反应脱去1分子水生成G，芳香烃A的分子式为C9H10，饱和度为| 2×9+2-10 |
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，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解反应生成C为，C发生催化氧化生成D为，D与银氨溶液反应、酸化得到F为，F发生缩聚反应生成高分子化合物I为，①由上述分析可知，F为
，含有官能团有：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；②B→C是发生卤代烃的水解反应，也属于取代反应，F→G发生醇的消去反应，故答案为：水解反应或取代反应；消去反应；
③F→I的反应方程式为：
；G→H的反应方程式为：
，故答案为：
；；④G（
）的同分异构体中，属于酯类且苯环上只有一个取代基的同分异构体有 ，共有4种，故答案为：4；
．
点评：本题有机物推断与合成、官能团结构与性质、有机反应类型、限制条件同分异构体书写等，难度中等，旨在考查学生对知识的掌握与迁移运用、思维分析等能力，注意掌握官能团的性质与转化，结合反应条件及有机物分子式等推断．
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