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3.下列图示烷烃的二溴代物有(  )
A.2种B.4种C.6种D.8种

分析 金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,它是一个高度对称的结构,整个结构由四个完全等同的立体六元环构成,含6个亚甲基、4个次甲基,利用等效氢,先固定一个溴原子,再移动另一个溴原子.据此判断发生二溴取代的异构体数目;

解答 解:金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,它是一个高度对称的结构,整个结构由四个完全等同的立体六元环构成,
因此,金刚烷六个亚甲基(-CH2-)上的氢原子是完全等效的,所以金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的一溴取代物只有 1 种,
当亚甲基有一个溴原子取代后,亚甲基上氢原子三种环境(含被溴连接的碳原子),所以由溴原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二溴取代物只有 3 种.
次甲基有一个溴原子,由溴原子取代金刚烷次甲基上氢原子生成二溴代物1种,
次甲基有一个溴原子,亚甲基上氢原子被一个溴原子取代生成2种二溴代物,
烷烃的二溴代物有6种,
故选C.

点评 本题考查同分异构体的书写,难度中等,注意二元取代利用“定一移一”书写,解题关键是对空间结构有清晰的理解.

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