题目内容
16．A是一种利胆药物的中间体，其结构简式如图
所示：A经水解生成E和F，F中有苯环，其合成路线如下：
其中P、Q、T分别代表一种有机物，合成路线中部分产物及反应条件已略去．已知：
请回答下列问题：
（1）根据A的结构推断，A能ab（填字母编号）．
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．与碳酸氢钠溶液反应放出气体 c．与银氨溶液发生银镜反应
（2）M中的官能团名称是羟基、醛基；N的核磁共振氢谱有3种峰．
（3）E发生消去反应，可生成抗禽流感药物的原料G（C7H10O5），G的结构中，碳碳双键上连有三个碳原子．G的结构简式是
．（4）第②步反应的化学方程式是
．（5）第④步反应的化学方程式是
．
分析 A中含有苯环、酚羟基、碳碳双键、酯基、羧基、醇羟基，具有苯、酚、烯烃、酯、羧酸、醇的性质，A水解生成E和F，F中含有苯环，则E为
、F为
，M和N发生反应生成P，根据题给信息知，P为
，P水解生成乙醇和Q，Q结构简式为
，Q酸化得到T，T结构简式为
，T加热分解生成二氧化碳、水和F，据此分析解答．
解答 解：A中含有苯环、酚羟基、碳碳双键、酯基、羧基、醇羟基，具有苯、酚、烯烃、酯、羧酸、醇的性质，A水解生成E和F，F中含有苯环，则E为、F为，M和N发生反应生成P，根据题给信息知，P为，P水解生成乙醇和Q，Q结构简式为，Q酸化得到T，T结构简式为，T加热分解生成二氧化碳、水和F，
（1）A中含有苯环、酚羟基、碳碳双键、酯基、羧基、醇羟基，具有苯、酚、烯烃、酯、羧酸、醇的性质，
a．含有碳碳双键，所以能和溴发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色，故正确；
b．含有羧基，所以能与碳酸氢钠溶液反应放出气体，故正确；
c．不含醛基，所以不与银氨溶液发生银镜反应，故错误；
故选ab；
（2）①M中含有官能团名称是羟基和醛基，N中含有三类氢原子，所以核磁共振氢谱有三种，故答案为：羟基、醛基；3；
（3）E为，E发生消去反应，可生成抗禽流感药物的原料G（C7H10O5），G的结构中，碳碳双键上连有三个碳原子．G的结构简式是，故答案为：；
（4）P为，P水解生成乙醇和Q，Q结构简式为，P生成Q反应方程式为，
故答案为：；
（5）T结构简式为，T加热分解生成二氧化碳、水和F，反应方程式为，
故答案为：．
点评 本题考查有机物推断，为高考高频点，熟知官能团及其性质关系是解本题关键，同时还考查学生知识迁移能力，结合题给信息、反应条件进行推断，题目难度中等．
练习册系列答案
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CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径，如图是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应．下列有关三聚氰酸的说法正确的是（ ）| A． | 分子式为C3H6N3O3 | B． | 分子中既含有σ键又含有π键 | ||
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