Question

已知：RCH₂COOH     +RCl→+NaCl
I．冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

（1）A为一元羧酸，8.8gA与足量NaHCO₃溶液反应生成2.24L CO₂（标准状况），A的分子式为______．
（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：______．
（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B→C的反应方程式：______．
（4）C+E→F的反应类型为______．
（5）写出A和F的结构简式：A．______；F．______．
（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______；写出a、b所代表的试剂：a．______；b．______．
II．按如下路线，由C可合成高聚物H：
CGH
（7）C→G的反应类型为______．
（8）写出G→H的反应方程式：______．

Answer 1

【答案】分析：根据质量和生成气体的体积结合化学方程式可计算A的分子式为C₄H₈O₂，B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，结合有机物的结构判断具有的性质．
解答：解：（1）设A的分子式为C_nH_2nO₂，则有：
C_nH_2nO₂+NaHCO₃→C_nH_2n-1O₂Na+CO₂↑+H₂O
（14n+32）22.4L
8.8                       2.24L                                                                         
则₌，
解得n=4，即A的分子式为C₄H₈O₂，故答案为：C₄H₈O₂；
（2）A分子式为C₄H₈O₂，所有甲酸酯的结构为，R为丙基，有两种，可为-CH₂CH₂CH₃或-CH（CH₃）CH₃，所以同分异构体有两种，
故答案为：；
（3）根据B是氯代羧酸，且核磁共振氢谱有两个峰，可推出B的结构简式为，进而确定A为，C为，F为，B与C发生酯化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）C+E→F的反应可看成取代-Cl的反应，故答案为：取代反应；
（5）由题中推断可知A为，F为，
故答案为：；；
（6）由E的结构简式和D的苯环上有两种氢，可以确定D为，其中含有的官能团有羟基和氯原子；是苯酚和Cl₂反应的产物，与NaOH或Na₂CO₃溶液反应生成E．
故答案为：羟基、氯原子； Cl₂；NaOH溶液；
（7）C在NaOH乙醇溶液中加热发生消去反应，生成（G），故答案为：消去反应；
（8）G加聚生成H，反应的化学方程式为，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意根据题给信息，采用正推的方法推断，正确推断A的组成和结构是解答该题的关键．