题目内容
（2011?江苏）敌草胺是一种除草剂．它的合成路线如下：
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为
（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
．
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（
）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧．
（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯．E的结构简式为
．
（5）已知：RCH2COOH
，写出以苯酚和乙醇为原料制备
的合成路线流程图
（无机试剂任用）．合成路线流程图例如下：H2C═CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH．
回答下列问题：
（1）在空气中久置，A由无色转变为棕色，其原因是
A被空气中的O2氧化
A被空气中的O2氧化
．（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为
羧基
羧基
和醚键
醚键
填官能团名称）．（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：
①能与金属钠反应放出H2；②是萘（
）的衍生物，且取代基都在同一个苯环上；③可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氧．（4）若C不经提纯，产物敌草胺中将混有少量副产物E（分子式为C23H18O3），E是一种酯．E的结构简式为
（5）已知：RCH2COOH
| ||
| △ |
，写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图| HBr |
| NaOH溶液 |
| △ |
分析：（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化；
（2）根据官能团的结构简式判断；
（3）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的；
（5）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成
，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物．
（2）根据官能团的结构简式判断；
（3）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的；
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的；
（5）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成
，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物．解答：解：（1）A中含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化而变色，故答案为：A被空气中的O2氧化；
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为羧基和醚键，故答案为：羧基； 醚键；
（3）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的，则对应的结构有，
故答案为：
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的，结构为，
故答案为：
（5）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为，
故答案为：
（2）C分子中有2个含氧官能团，分别为羧基和醚键，故答案为：羧基； 醚键；
（3）能与金属钠反应放出H2说明含有羟基，可发生水解反应，其中一种水解产物能发生银镜反应，说明是甲酸某酯．另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢，说明水解产物萘环支链一定是对称的，且支链是一样的，则对应的结构有
，故答案为：
（4）由C和E的分子式可知，E是由A和C反应生成的，结构为
，故答案为：
（5）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成
，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为，故答案为：
点评：本题是一道基础有机合成题，仅将敌草胺的合成过程列出，着力考查阅读有机合成方案设计、利用题设信息、解决实际问题的能力，也考查了学生对信息接受和处理的敏锐程度、思维的整体性和对有机合成的综合分析能力，题目难度中等．
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