题目内容

11．F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成．

（1）A→B的反应类型是氧化反应，D→E的反应类型是还原反应，E→F的反应类型是取代反应．
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体（写结构简式）．
①含有苯环       ②含有酯基        ③能与新制Cu（OH）2反应．
（3）C中含有的官能团名称是硝基、羧基，已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列有关C→D的说法正确的是a、c、d
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率      b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂                 d．D的化学式为C9H9NO4．

分析 依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应+CH3OH+H2O，C为，
B→C为硝化反应，则B为，反应为：+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，


B为，A为，则A→B的反应为甲基的氧化，E为：，E→F：++CH3CH2CH2COCl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，

（1）A→B的反应为甲基的氧化，D中硝基被还原为氨基生成E，E与CH3CH2CH2COCl发生取代反应生成F；
（2）的同分异构体符合：含有苯环，含有酯基 且能与新制Cu（OH）2反应，应甲酸形成的酯，应含有1个取代基或2个不同的取代基且处于间位或邻位；
（3）根据C的结构简式确定其官能团；C→D发生的反应+CH3OH+H2O，根据酯化反应的特点判断．

解答 解：依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应+CH3OH+H2O，C为，
B→C为硝化反应，则B为，反应为：+HNO3（浓）$→_{△}^{浓硫酸}$+H2O，


B为，A为，则A→B的反应为甲基的氧化，E为：，E→F：++CH3CH2CH2COCl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，
（1）利用逆推法，依据反应条件及反应反应物与产物的关系，可推知C→D发生酯化反应，故C为，B→C为硝化反应，则B为：，故A→B的反应类型是氧化反应；有机反应中去氧加氢为还原反应，D中硝基被还原为氨基生成E，D→E的反应类型是还原反应，E→F：++CH3CH2CH2COCl$\stackrel{一定条件}{→}$+HCl，E→F的反应类型为取代反应，
故答案为：氧化反应；还原反应；取代反应；
（2）B为：，B的分子式为C8H8O2，依据要求利用残基法可以得出B的同分异构体有：，
故答案为：；
（3）C的结构简式为，含有的官能团的名称有：硝基、羧基，
a．C在加热条件下与甲醇发生酯化反应，酯化反应为可逆反应，使用过量的甲醇，是为了提高C的转化率，故a正确；
b．导致溶液变黑为浓硫酸的脱水性，故b错误；
c．在该反应中甲醇既是反应物，又是溶剂，故c正确；
d．根据D的结构简式可知，D的化学式为C9H12NO4，故d正确；
故答案为：硝基、羧基；a、c、d．

点评 本题考查有机物的合成，比较各结构简式的异同利用逆推法推断B和C为解答该题的关键，做题中需注意把握题给信息，题目难度中等．

练习册系列答案
相关题目
1．某同学设计图所示装置分别进行探究实验（夹持装置已略去），请回答下列问题：



实验 药品 制取气体 量气管中的液体
①Cu、浓HNO3 H2O
②CaO固体、浓氨水 NH3  
③粗镁、稀H2SO4 （足量）[杂质不与硫酸反应]H2H2O
（1）仪器a的名称是干燥管．
（2）检查该装置的气密性的方法是：关闭开关A和分液漏斗活塞，微热烧瓶，量气管右端液面升高，说明气密性良好．
（3）该同学认为实验①可通过收集测量NO2气体的体积，来探究Cu样品的纯度．请问是否可行否（填“是”或“否”）；实验①中烧瓶内反应的离子方程式为：Cu+4H++2NO3-=Cu2++2NO2↑+2H2O．
（4）实验②中，量气管中的液体最好是D：
A．H2O      B．饱和NaHCO3溶液C．饱和Na2CO3溶液      D．CCl4
（5）本实验应对量气管多次读数，读数时应注意：
①恢复至室温，②保持量气管内液体与干燥管内液体液面相平，③视线与凹液面最低处相平．
（6）实验③获得以下数据（所有气体体积均已换算成标准状况）．
编号镁（含杂质）质量量气管第一次读数量气管第二次读数
10.5g10.0mL346.5mL
20.5g10.0mL335.0mL
30.5g10.0mL345.5mL
根据上述合理数据计算粗Mg中Mg的质量分数72%．
2．下表是元素周期表的一部分，针对表中的①～⑨种元素，填写下列空白（填写序号不得分）：
      族
周期		ⅠAⅡAⅢAⅣAⅤAⅥAⅦA0族
2①②③
3④⑤⑥⑦⑧
4⑨⑩
（1）⑦元素的离子半径＜S2-（填“＞”或“＜”）写出⑩元素在周期表的位置第四周期ⅦA族；在这些元素中，化学性质最不活泼的是：Ar．（填元素符号）比较③与⑥的氢化物，H2O更稳定（填化学式）
（2）在最高价氧化物的水化物中，酸性最强的化合物的化学式是HClO4，碱性最强的化合物的化学式是：KOH．
（3）比较①与⑤的最高价氧化物对应的水化物，H2CO3的酸性强（填化学式）；用相应的化学方程式证明Na2SiO3+CO2+H2O=H2SiO3↓+Na2CO3．
（4）实验室制取②的氢化物的化学方程式2NH4Cl+Ca（OH）2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CaCl2+2NH3↑+2H2O；②的最高价氧化物的水化物浓溶液与①的单质反应的化学方程式为：C+4HNO3（浓） $\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$CO2↑+NO2↑+2H2O（用化学方程式表示）
（5）写出④的单质与水反应的离子方程式2Na+2H2O=2Na++2OH-+H2↑．
19．某PbO、Pb2O3混合物中，铅、氧的物质的量之比为4：5，其中两种价态的铅的物质的量之比是1：1．
6．6.4g Cu与过量硝酸（a mol/L，30mL）充分反应，硝酸的还原产物只有NO2、NO，反应后溶液中含H+为0.1mol．
（1）此时溶液中所含NO3-物质的量0.3mol；
（2）求生成的气体中NO2和NO的物质的量各为多少？（用含有a的式子表示）
16．为了确定乙醇分子的结构简式CH3-O-CH3还是CH3CH2OH，实验室利用如图所示的实验装置，测定乙醇与钠反应（△H＜0）生成氢气的体积，并据此计算乙醇分子中能与金属钠反应的氢原子的数目，试回答下列问题：
（1）指出实验装置中的错误广口瓶中进气导管不应插入水中，排水导管应插到广口瓶底部；
（2）若实验中用少量水的乙醇代替相同质量的无水乙醇，相同条件下，测得的氢气的体积将偏大（填“偏大”、“偏小”或“不变”）；
（3）通过实验测出反应的乙醇4.6g，把量筒中的水的体积（其中包括导管B中的水的体积）换算成标况下氢气的体积为1.12L，你从乙醇（C2H6O）可能的两种结构判断乙醇的结构式应当为CH3CH2OH，写出该反应的化学方程式2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑；简要说明判断过程1mol乙醇中只有1mol活泼H．
2．某兴趣小组用合金铝、铁、铜的废弃合金为原料制取硝酸铜晶体和氢氧化铝，并测定硝酸铜晶体的结晶水含量和氢氧化铝的纯度，设计的主要流程如图：

已知：Fe2+沉淀的pH范围为7.0～9.0；Fe3+沉淀的pH范围为1.9～3.2；Cu2+沉淀的pH范围为4.7～6.7
（1）写出合金中加入NaOH溶液后所发生的离子反应方程式2Al+2OH?+2H2O═2AlO2?+3H2↑．试剂X的名称为硝酸．
（2）加入Z的作用是调节溶液的pH，pH范围应为3.2≤pH＜4.7；下列可作为试剂Z的是c．
a．铜粉      b．氨水     c．氧化铜       d．硫酸铜
（3）实验操作①依次是蒸发浓缩、降温结晶、过滤洗涤即可得硝酸铜晶体．
（4）测定硝酸铜晶体的结晶水含量，下列方案中肯定不可行的是bc．（选填编号）
a．称量样品→加热→冷却→称量CuO
b．称量样品→加热→冷却→称量Cu（NO3）2
c．称量样品→加热→用已知质量的无水氯化钙吸收水蒸气并称量
d．称量样品→加入NaOH将硝酸铜转化为氢氧化铜，→过滤→加热氢氧化铜分解生成氧化铜→冷却→称量CuO
根据流程图内数据计算：滤渣C中氢氧化铝的质量分数为$\frac{26（m-n）}{9m}$．（用m、n的代数式表示）
（6）按该流程的操作步骤，氢氧化铝质量分数的测定结果偏高的可能性是最大的，原因有滤渣C没有洗涤，混有NaHCO3，煅烧后失重偏大；滤渣C洗涤后未烘干或烘干不达标，混有微量水，煅烧后失重偏大．
19．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用．它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸．
提示：①
②R-CH=CH2$→_{过氧化物}^{HBr}$R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题：
（1）化合物B中的含氧官能团有羧基、羟基（填写官能团的名称），在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是保护酚羟基，使之不被氧化，则B→C的反应类型是取代反应，
（2）已知C中含有羧基和碳碳双键，试写出化合物C的结构简式．
（3）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应．这类同分异构体共有9种．
（4）由可以最终合成芳香内酯A，其中前两步的反应是

则反应①的化学反应方程式是，产物②的结构简式是．
20．燃烧是我们非常熟悉的化学反应．
如图是用实验方法来探究燃烧的条件．（已知：白磷的着火点是40℃，红磷的着火点是240℃）
（1）通过观察到铜片上的白磷①燃烧、热水中的白磷②不燃烧的现象，得出燃烧的条件之一是可燃物要与氧气充分接触．
（2）要使铜片上的红磷也燃烧需要进行的操作是点燃或升温．
（3）下列操作能使水中的白磷②燃烧的操作是bd．
a．把热水加热至沸腾             
b．用玻璃管在水下对着白磷吹空气
c．用玻璃管在水下对着白磷吹氮气  
d．用玻璃管在水下对着白磷吹氧气．

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