题目内容

15.H是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环.H的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):

已知:
①B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.
②RCH═CH2+CH2═CHR′$\stackrel{催化剂}{→}$CH2═CH2+RCH═CHR′
③D和G是同系物
请回答下列问题:
(1)用系统命名法命名(CH3)2C=CH2:2-甲基-1-丙烯.
(2)写出D分子中含有的官能团名称:羟基、羧基.
(3)写出生成F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式:.
(4)写出E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式:.
(5)同时满足下列条件:①与FeCl3溶液发生显色反应;②能发生水解反应;③苯环上有两个取代基的G的同分异构体有9种(不包括立体异构),其中核磁共振氢谱为5组峰的为(写结构简式).

分析 由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,据此解答.

解答 解:由A与氯气在加热条件下反应生成,可知A的结构简式为:,故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生加成反应生成A,与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子,故B为,顺推可知C为,D为.苯乙烯与水发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H8O2,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为,C8H8O2为,与溴反应生成F,F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G,且D和G是同系物,故中亚甲基上1个H原子被Br原子取代生成F,F为,G为,D与G生成H,H结构中含有三个六元环,则H为,
(1)(CH3)2C=CH2系统命名为:2-甲基-1-丙烯,故答案为:2-甲基-1-丙烯;
(2)D为,含有的官能团为:羟基、羧基,故答案为:羟基、羧基;
(3)F为,F与足量氢氧化钠溶液在加热条件下反应的化学方程式为,
故答案为:;
(4)E为,E在铜催化下与O2反应生成物的结构简式为,故答案为:;
(5)G为,G的同分异构体同时满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应,含有酚羟基;②能发生水解反应,含有酯基;③苯环上有两个取代基,为-OH、-OOCCH3或-OH、-CH2OOCH或-OH、-COOCH3,各有邻、间、对3种位置关系,故符合条件的同分异构体共有9种,其中核磁共振氢谱有5个吸收峰同分异构体为:,
故答案为:9;.

点评 本题考查有机物的推断,是对有机物知识的综合运用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是热点题型,难度较大,注意充分利用转化关系中物质的结构及分子式,结合正推法与逆推法进行推断,注意充分利用反应条件,(5)中同分异构体数目判断与限制条件同分异构体书写为易错点、难点.

练习册系列答案
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②洗涤含SO2的烟气,以下物质可作洗涤剂的是ab;
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c. 混合气体的平均相对分子质量不变    d. c(CO):c(H2):c( CH3OH)=1:2:1
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