Question

化合物F的合成路线如图所示．

（1）写出反应类型：反应②    ；反应④    ．
（2）写出结构简式：B    ；E    ．
（3）在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式：    ．
（4）以下是由CH₃CH=CHCOOH制备CH₃CH=C（COOH）₂的合成路线．

①写出 III的结构简式：    ；
②写出反应⑥的化学方程式：    ．

Answer 1

【答案】分析：（1）（2）（3）、E发生信息（Ⅱ）反应生成F，由F的结构与E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E为，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C₇H₆O，不饱和度为=5，故侧链不饱和度为1，侧链为-CHO，故A为，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO₂取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，据此解答．
（4）、由CH₃CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成，再发生消去反应、酸化生成CH₃C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，据此解答．
解答：解：E发生信息（Ⅱ）反应生成F，由F的结构与E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E为，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C₇H₆O，不饱和度为=5，故侧链不饱和度为1，侧链为-CHO，故A为，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO₂取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，
（1）反应②是与HCN发生加成反应生成，
反应④是发生酯化反应成环状化合物生成，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（2）由上述分析可知，B为，E为，
故答案为：；；
（3）D发生缩聚反应生成高分子聚合物G为，反应方程式为：
+nH₂O，
故答案为：+nH₂O；
（4）由CH₃CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成，再发生消去反应、酸化生成CH₃C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH₃CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH₃CH=C（COOH）₂，
①由上述分析可知，Ⅲ的结构简式为CH₃CH=C（CN）COOH，故答案为：CH₃CH=C（CN）COOH；
②反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予反应信息利用，较好的考查学生的自学、阅读能力，是热点题型，确定A的结构是解题的关键，注意利用F的结构，利用顺推法、逆推法结合进行推断，难度中等．