题目内容
（2013?闸北区二模）化合物F的合成路线如图所示．
（1）写出反应类型：反应②
（2）写出结构简式：B
；E
．
（3）在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式：
+nH2O
+nH2O．
（4）以下是由CH3CH=CHCOOH制备CH3CH=C（COOH）2的合成路线．
①写出 III的结构简式：
②写出反应⑥的化学方程式：
．
（1）写出反应类型：反应②
加成反应
加成反应
；反应④酯化反应
酯化反应
．（2）写出结构简式：B
（3）在D转化为E的过程中可能生成了一种高分子化合物G，写D→G反应的化学方程式：
| 一定条件 |
+nH2O| 一定条件 |
+nH2O（4）以下是由CH3CH=CHCOOH制备CH3CH=C（COOH）2的合成路线．
①写出 III的结构简式：
CH3CH=C（CN）COOH
CH3CH=C（CN）COOH
；②写出反应⑥的化学方程式：
分析：（1）（2）（3）、E发生信息（Ⅱ）反应生成F，由F的结构与E的分子式C16H10N2O8可知，E为，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C7H6O，不饱和度为
=5，故侧链不饱和度为1，侧链为-CHO，故A为
，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO2取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为
，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，据此解答．
（4）、由CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成
，再发生消去反应、酸化生成CH3C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH3CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH3CH=C（COOH）2，据此解答．
，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C7H6O，不饱和度为| 7×2+2-6 |
| 2 |
，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO2取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为
，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，据此解答．（4）、由CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成
，再发生消去反应、酸化生成CH3C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH3CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH3CH=C（COOH）2，据此解答．解答：解：E发生信息（Ⅱ）反应生成F，由F的结构与E的分子式C16H10N2O8可知，E为，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C7H6O，不饱和度为
=5，故侧链不饱和度为1，侧链为-CHO，故A为，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO2取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，
（1）反应②是与HCN发生加成反应生成，
反应④是发生酯化反应成环状化合物生成，
故答案为：加成反应；酯化反应；
（2）由上述分析可知，B为，E为，
故答案为：；；
（3）D发生缩聚反应生成高分子聚合物G为，反应方程式为：
+nH2O，
故答案为：
+nH2O；
（4）由CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成，再发生消去反应、酸化生成CH3C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH3CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH3CH=C（COOH）2，
①由上述分析可知，Ⅲ的结构简式为CH3CH=C（CN）COOH，故答案为：CH3CH=C（CN）COOH；
②反应⑥的化学方程式为：，
故答案为：．
，由转化关系可知，A中含有苯环，A的分子式为C7H6O，不饱和度为| 7×2+2-6 |
| 2 |
，由A、B的分子式，结合E中苯环支链位置可知，A中-CHO间位苯环上H原子被-NO2取代生成B，故B为，与HCN发生加成反应生成C，C为，再发生信息（Ⅰ）的水解反应生成D，D为，发生酯化反应成环状化合物生成E，（1）反应②是
与HCN发生加成反应生成，反应④是
发生酯化反应成环状化合物生成，故答案为：加成反应；酯化反应；
（2）由上述分析可知，B为
，E为，故答案为：
；；（3）D发生缩聚反应生成高分子聚合物G为
，反应方程式为：| 一定条件 |
+nH2O，故答案为：
| 一定条件 |
+nH2O；（4）由CH3CH=CHCOOH与溴水发生加成反应生成
，再发生消去反应、酸化生成CH3C≡CCOOH，与HCN发生加成反应生成CH3CH=C（CN）COOH，酸性条件下水解生成CH3CH=C（COOH）2，①由上述分析可知，Ⅲ的结构简式为CH3CH=C（CN）COOH，故答案为：CH3CH=C（CN）COOH；
②反应⑥的化学方程式为：
，故答案为：
．点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予反应信息利用，较好的考查学生的自学、阅读能力，是热点题型，确定A的结构是解题的关键，注意利用F的结构，利用顺推法、逆推法结合进行推断，难度中等．
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