题目内容

11.完全燃烧2.85g化合物A,生成8.8g二氧化碳和4.5g水.
(1)A的分子式是C8H18.
(2)B是A的一溴代物,B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2;C2用臭氧处理只能生成一种化合物D.D和氢气反应生成E,E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F,F分子中只有两种化学环境不同的氢原子.
已知:R1~R4代表氢原子或其他基团

回答下列问题:
①F的结构简式是(CH3)2C=CH2;
②E在Cu或Ag作催化剂的条件下和O2反应的化学方程式是2(CH3)2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$2(CH3)2CHCHO+2H2O;
③B转化为C1的化学方程式为(CH3)2CHCH2CHBrCH(CH3)2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2+NaBr+H2O;
④C2有顺反异构体,具有反式结构的结构简式是;
⑤有结构的D的同分异构体有2种.

分析 完全燃烧2.85g化合物A,生成8.8g二氧化碳和4.05g水,n(CO2)=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n(H2O)=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol,根据原子守恒知,A中C、H原子个数之比=0.2mol:0.45mol=4:9,0.2molC和0.45molH质量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g,所以A为烃;
根据烃通式知,A分子式为C8H18,为饱和烷烃;
B是A的一溴代物,B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2;C2用臭氧处理只能生成一种化合物D,说明C2为对称结构;D和氢气反应生成E,E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F,说明E中连接醇羟基的C原子连接三个相同甲基,F分子中只有两种化学环境不同的氢原子,则F结构简式为(CH3)2C=CH2,E结构简式为(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2CHCHO,C2为(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2,C1为(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2,B结构简式为(CH3)2CHCH2CHBrCH(CH3)2,A结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2,据此分析解答.

解答 解:完全燃烧2.85g化合物A,生成8.8g二氧化碳和4.05g水,n(CO2)=$\frac{8.8g}{44g/mol}$=0.2mol、n(H2O)=$\frac{4.05g}{18g/mol}$=0.225mol,根据原子守恒知,A中C、H原子个数之比=0.2mol:0.45mol=4:9,0.2molC和0.45molH质量之和=0.2mol×12g/mol+0.45mol×1g/mol=2.85g,所以A为烃;
根据烃通式知,A分子式为C8H18,为饱和烷烃;
B是A的一溴代物,B在NaOH的醇溶液中加热能生成了烯烃C1和C2;C2用臭氧处理只能生成一种化合物D,说明C2为对称结构;D和氢气反应生成E,E和浓硫酸共热后只能生成一种烯烃F,说明E中连接醇羟基的C原子连接三个相同甲基,F分子中只有两种化学环境不同的氢原子,则F结构简式为(CH3)2C=CH2,E结构简式为(CH3)2CHCH2OH,D为(CH3)2CHCHO,C2为(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2,C1为(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2,B结构简式为(CH3)2CHCH2CHBrCH(CH3)2,A结构简式为(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2,
(1)通过以上分析知,A分子式为C8H18,故答案为:C8H18;
(2)①通过以上分析知,F结构简式为:(CH3)2C=CH2,故答案为:(CH3)2C=CH2;
②E结构简式为(CH3)2CHCH2OH,E在催化剂条件下发生催化氧化生成醛,反应方程式为2(CH3)2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O,
故答案为:2(CH3)2CHCH2OH+O2$→_{△}^{Cu或Ag}$ 2(CH3)2CHCHO+2H2O;
③C1为(CH3)2C=CHCH2CH(CH3)2,B发生消去反应生成C1,反应方程式为:(CH3)2CHCH2CHBrCH(CH3)2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2+NaBr+H2O,
故答案为:(CH3)2CHCH2CHBrCH(CH3)2+NaOH$→_{△}^{乙醇}$(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2+NaBr+H2O;
④C2为(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2,有顺反异构,其反式异构体为,故答案为:; 
 ⑤D为(CH3)2CHCHO,有结构的D的同分异构体有CH3CH2CH2CHO、CH3COCH2CH3两种结构,故答案为:2.

点评 本题考查有机物推断,为高频考点,侧重考查学生分析推断能力,以F结构简式为突破口采用逆向思维方法进行推断,熟练掌握有机物官能团及其性质关系,难点是同分异构体种类判断.

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