题目内容
I．有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同．下列事实能说明上述观点的是______（填字母编号）a．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
b．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
c．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．苯在50℃～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可
II．已知D是一种合成橡胶和树脂的重要原料．X是中学阶段常见的有机化合物．F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3．又知：（其中R是烃基）有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题
（1）B中所含官能团的名称是______；④的反应类型是______
（2）写出E的结构简式______
（3）写出D与足量溴发生加成反应所得产物的名称（系统命名法）______
（4）写出反应⑥的化学方程式______
【答案】分析：Ⅰ、a．羟基连接的基团不同，羟基与苯环直接相连，使-OH中H原子更活泼；
b．是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质；
c．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链影响；
d．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼；
Ⅱ、
与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为
．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH2CH2COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C8H14O4，
应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH3CH2OH，F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3．B在LiAlH4作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH2CH2CH2CH2OH，C转化为D，D的分子式为C4H6，应是发生消去反应生成D，则D为CH2=CHCH=CH2，据此解答．
解答：解：a、在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故a正确；
b、因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故b错误；
c、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的碳原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故c正确；
d、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故d正确；
故答案为：acd；
Ⅱ、
与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为
．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH2CH2COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C8H14O4，
应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH3CH2OH，F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3．B在LiAlH4作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH2CH2CH2CH2OH，C转化为D，D的分子式为C4H6，应是发生消去反应生成D，则D为CH2=CHCH=CH2，
（1）B为HOOCCH2CH2COOH，含有羧基，反应④HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，
故答案为：羧基；消去反应；
（2）由上述分析可知，E为
，故答案为：
；
（3）D为CH2=CHCH=CH2，与足量溴发生加成反应所得产物为BrCH2CHBrCHBrCH2Br，名称为：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案为：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反应⑥是HOOCCH2CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，反应方程式为HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O，
故答案为：HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O．
点评：本题考查有机物的结构和性质、有机物的推断等，注意根据反应信息结合反应条件与转化关系中分子式、相对分子质量进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，注意根据原子团所处的化学环境进行比较性质差异．
b．是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质；
c．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链影响；
d．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼；
Ⅱ、
与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH2CH2COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C8H14O4，应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH3CH2OH，F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3．B在LiAlH4作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH2CH2CH2CH2OH，C转化为D，D的分子式为C4H6，应是发生消去反应生成D，则D为CH2=CHCH=CH2，据此解答．
解答：解：a、在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故a正确；
b、因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故b错误；
c、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的碳原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故c正确；
d、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故d正确；
故答案为：acd；
Ⅱ、
与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH2CH2COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C8H14O4，应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH3CH2OH，F为CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3．B在LiAlH4作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH2CH2CH2CH2OH，C转化为D，D的分子式为C4H6，应是发生消去反应生成D，则D为CH2=CHCH=CH2，
（1）B为HOOCCH2CH2COOH，含有羧基，反应④HOCH2CH2CH2CH2OH发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，
故答案为：羧基；消去反应；
（2）由上述分析可知，E为
，故答案为：；（3）D为CH2=CHCH=CH2，与足量溴发生加成反应所得产物为BrCH2CHBrCHBrCH2Br，名称为：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案为：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反应⑥是HOOCCH2CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2CH2COOCH2CH3，反应方程式为HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O，故答案为：HOOCCH2CH2COOH+2C2H5OH
C2H5OOCCH2CH2COOC2H5+2H2O．点评：本题考查有机物的结构和性质、有机物的推断等，注意根据反应信息结合反应条件与转化关系中分子式、相对分子质量进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，注意根据原子团所处的化学环境进行比较性质差异．
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