Question

I．有机物分子中基团之间的相互影响会导致物质化学性质的不同．下列事实能说明上述观点的是

acd

（填字母编号）
a．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应
b．乙烯能发生加成反应，乙烷不能发生加成反应
c．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．苯在50℃～60℃时发生硝化反应，而甲苯在30℃时即可
II．已知D是一种合成橡胶和树脂的重要原料．X是中学阶段常见的有机化合物．F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3．又知：（其中R是烃基）有关物质的转化关系如下图所示，请回答以下问题
（1）B中所含官能团的名称是

羧基

；④的反应类型是

消去反应

（2）写出E的结构简式

（3）写出D与足量溴发生加成反应所得产物的名称（系统命名法）

1，2，3，4-四溴丁烷

（4）写出反应⑥的化学方程式

HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O

Answer 1

分析：Ⅰ、a．羟基连接的基团不同，羟基与苯环直接相连，使-OH中H原子更活泼；
b．是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质；
c．苯、甲烷都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环对侧链影响；
d．甲苯与硝酸反应更容易，说明甲苯中苯环上H原子更活泼；
Ⅱ、与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C₈H₁₄O₄，
应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH₃CH₂OH，F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C转化为D，D的分子式为C₄H₆，应是发生消去反应生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂，据此解答．

解答：解：a、在苯酚中，由于苯环对-OH的影响，酚羟基具有酸性，对比乙醇，虽含有-OH，但不具有酸性，能说明上述观点，故a正确；
b、因为乙烯的结构中含有碳碳双键，能与氢气发生加成反应，而烷烃中则没有，是自身的官能团性质，不是原子团间的相互影响导致的化学性质，故b错误；
c、苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯上没有可以被氧化的碳原子；甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明苯环的影响使侧链甲基易被氧化，故c正确；
d、甲苯与硝酸反应更容易，说明甲基的影响使苯环上的氢原子变得活泼易被取代，故d正确；
故答案为：acd；
Ⅱ、与水反应生成A，由反应信息可知，A为HOOCCH=CHCOOH，A与水在高温反应生成E，E的相对分子质量为134，比A的相对分子质量大134-116=18，故A与水发生加成反应生成E，E为．A与氢气发生加成反应生成B，则B为HOOCCH₂CH₂COOH，B与X在浓硫酸、加热条件下生成F，F的分子式为C₈H₁₄O₄，
应是发生酯化反应，F的核磁共振氢谱有3个峰，峰面积之比为2：2：3，相应H原子数目为4、4、6，故X为CH₃CH₂OH，F为CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃．B在LiAlH₄作用下发生信息中的反应生成C，则C为HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，C转化为D，D的分子式为C₄H₆，应是发生消去反应生成D，则D为CH₂=CHCH=CH₂，
（1）B为HOOCCH₂CH₂COOH，含有羧基，反应④HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH发生消去反应生成CH₂=CHCH=CH₂，
故答案为：羧基；消去反应；
（2）由上述分析可知，E为，故答案为：；
（3）D为CH₂=CHCH=CH₂，与足量溴发生加成反应所得产物为BrCH₂CHBrCHBrCH₂Br，名称为：1，2，3，4-四溴丁烷，故答案为：1，2，3，4-四溴丁烷；
（4）反应⑥是HOOCCH₂CH₂COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成CH₃CH₂OOCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，反应方程式为HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O，
故答案为：HOOCCH₂CH₂COOH+2C₂H₅OH 

浓硫酸

△

C₂H₅OOCCH₂CH₂COOC₂H₅+2H₂O．

点评：本题考查有机物的结构和性质、有机物的推断等，注意根据反应信息结合反应条件与转化关系中分子式、相对分子质量进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，注意根据原子团所处的化学环境进行比较性质差异．