Question

11．完成下列三个小题
（1）主链含5个碳原子，有2个甲基作支链的烷烃有4种．其中有一种同分异构体的分子，其一氯代物有4种同分异构体，写出其结构简式．
（2）在烷烃分子中的基团：-CH₃、-CH₂-、、中的碳原子分别称为伯、仲、叔、季碳原子，数目分别用N₁、N₂、N₃、N₄表示．例如：
分子中，N₁=6，N₂=1，N₃=2，N₄=1．试根据不同烷烃的组成结构，分析出烷烃（除甲烷外）中各原子数的关系．
①烷烃分子中氢原子数N₀与N₁、N₂、N₃、N₄之间的关系是N₀=3N₁+2N₂+N₃．
②4种碳原子数之间的关系为N₁=N₃+2N₄+2．
③若分子中N₂=N₃=N₄=1，则该分子的结构简式可能为（任写一种）CH₃CH₂C（CH₃）₂CH（CH₃）₂．
（3）与钠反应由快到慢的顺序：①H₂O ②C₂H₅OH③1mol/L盐酸③＞①＞② （填序号）．下列5种烃：①异丁烷；②乙烷；③丙烷；④丁烷；⑤戊烷．按它们的沸点由高到低的顺序排列正确⑤④①③②（填序号）

Answer 1

分析 （1）根据已知有机物的结构简式可判断，可以通过让两个甲基按照由心到边移动，即可得到同分异构体的结构简式；其中有一种同分异构体的分子，其一氯代物有4种同分异构体，也就是分子结构中有四种氢；
（2）①根据烷烃通式确定C原子与H原子之间的数量关系；或根据伯、仲、叔、季碳原子上含有H原子数目确定；
②由①中的关系式确定；
③根据②中关系式求出碳原子总数，写出分子式，写出符号条件的可能的同分异构体；
（3）根据电离出氢离子浓度的难以判断，烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，碳数相同时，支链越多，沸点越低．

解答 解：（1）根据已知有机物的结构简式可判断，可以通过让两个甲基按照由心到边移动，即可得到同分异构体的结构简式，所以共计是4种、分别是、、、，其一氯代物有4种同分异构体的是，
故答案为：4；；
（2）①由于烷烃的通式为C_nH_2n+2，C原子与H原子之间的数量关系为N₀=2（N₁+N₂+N₃+N₄）+2，伯、仲、叔、季碳原子上含有的H原子数目分别为3、2、1、0，所以C原子与H原子之间的数量关系为N₀=3N₁+2N₂+N₃，
故答案为：3N₁+2N₂+N₃；
②由①中可得，2（N₁+N₂+N₃+N₄）+2=3N₁+2N₂+N₃，故N₃+2N₄+2=N₁，
故答案为：N₃+2N₄+2；
③由②中N₃+2N₄+2，当N₂=N₃=N₄=1时，N₁=5，碳原子总数为8，则该烷烃的分子式为C₈H₁₈，满足N₂=N₃=N₄=1的结构可能有3种：（CH₃）₃CCH（CH₃）CH₂CH₃ 、（CH₃）₃CCH₂CH（CH₃）₂、（CH₃）₂CHC（CH₃）₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂C（CH₃）₂CH（CH₃）₂；
（3）因电离氢离子难易程度③＞①＞②，与易电离出氢离子，则越易与钠反应，则反应剧烈程度③＞①＞②，烷烃的沸点随碳原子数的增多而升高，所以乙烷、丙烷、丁烷、戊烷依次沸点变高；碳原子数相同时支链越多，沸点越小，所以戊烷沸点高于异丁烷，顺序为⑤④①③②，
故答案为：③＞①＞②；⑤④①③②．

点评 本题综合考查有机物的结构和性质，为高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意把握有机物的结构以及同分异构体的判断，难度中等．