Question

【题目】有机物M的合成路线如下图所示：

已知：（1）A是含一个支链的烃；

(2)R-CH=CH2 R-CH2CH2OH。

请回答下列问题：

(1)有机物A的系统命名为_______________。

(2)F中官能团的名称为：______________；F与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式：________。

(3)D+G→ M的反应方程式为_____________。

(4)X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，X有多种同分异构体。X中满足与FeCl3溶液反应显紫色，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1：2：6的结构简式为_________。

(5)参照M的合成路线，设计一条由丙烯为起始原料制备丙酸丙酯的合成路线无机试剂任选)_________。

Answer 1

【答案】2-甲基丙烯 碳碳双键、醛基 +NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O +(CH3)CHCOOH+H2O 或 CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3

【解析】

由合成路线及题中信息可知：F可以加聚为E，E的结构简式为，则F的结构简式为：，F经催化加氢得到G，则G的结构简式为：，A是含一个支链的烃且A的式量为56，则A的结构简式为：(CH3)2CH=CH2，A反应后得到B，则B的结构简式为：(CH3)2CHCH2OH，B氧化为C，则C的结构简式为：(CH3)2CHCHO，C经氧化和酸化转化为D，则D的结构简式为：(CH3)2CHCOOH，D和G在浓硫酸催化条件下生成M，M的分子式为：C13H18O2，则M的结构简式为：，据此答题。

（1）由分析可知：A的结构简式为：(CH3)2CH=CH2，用系统命名法命名为2-甲基丙烯，故答案为：2-甲基丙烯。

（2）由分析可知：F的结构简式为：，含有的官能团为碳碳双键、醛基；F中含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色的沉淀，化学方程式为：+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O，故答案为：碳碳双键、醛基；+NaOH+2Cu(OH)2+Cu2O↓+3H2O。

（3）D+G→M的反应方程式为：+(CH3)CHCOOH+H2O，故答案为：+(CH3)CHCOOH+H2O。

（4）G的结构简式为，X是G的同系物，且相对分子质量比G小14，则X的分子式为C8H10O，X有多种同分异构体，其中与FeCl3溶液反应显紫色，说明含有酚羟基，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1：2：6，满足条件的X的结构简式为：或，故答案为：或。

（5）参照M的合成路线，由丙烯为起始原料制备丙酸丙酯，丙烯发生信息中的反应生成丙醇，丙醇氧化得到丙酸，丙酸与丙醇发生酯化反应生成丙酸丙酯，反应的合成路线为：CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3，故答案为：CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH2CH3。