Question

近年来，我国部分地区相继发现一些以发热伴血小板减少为主要表现的感染性疾病病例．氯吡格雷（clopidogrel，1）是一种用于抑制血小板聚集的药物，根据原料的不同，该药物的合成路线通常有两条，其中以2一氯苯甲醛为原料的合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）X的结构简式为

 

（2）C→D的反应类型是

 

，D→E的反应类型是

 

（3）若两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，则该反应的化学方程式是

 

（4）写出A属于芳香族化合物的所有同分异构体的结构简式：

 

（5）已知：

在下列方框内写出由乙烯-甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程示意图为：

 

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Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构；
（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl；
（5）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成．

解答： 解：（1）由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，对比D、E的结构确定X的结构简式为：，故答案为：；
（2）对比C、D的结构可知，C中羧基与醇发生酯化反应；由D、E的结构可知，D→E发生取代反应，故答案为：酯化反应；取代反应；
（3）两分子C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环，应是氨基与羧基之间发生脱水反应，两分子C脱去2分子水生成，该反应方程式为：，故答案为：；
（4）A属于芳香族化合物的所有同分异构体中含有苯环，官能团不变时，改变官能团的位置，若官能团发生变化，侧链为为-COCl，符合条件所有的结构简式为：，故答案为：；
（5）乙烯加成后水解生成乙二醇，甲醇催化氧化生成HCHO，最后乙二醇与甲醛反应生成，合成路线流程图为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断与合成、有机反应类型、同分异构体书写等，是对有机化学基础的综合考查，充分利用有机物的结构进行分析解答，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．