Question

6．有机物A能使石蕊试液变红，在浓硫酸作用下可发生如下转化：
甲$\underset{\stackrel{浓{H}_{2}S{O}_{4}}{←}}{△}$A（C₄H₈O₃）$→_{△}^{浓H_{2}SO_{4}}$乙
甲、乙分子式均为C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色．
（1）甲分子所含官能团的名称是碳碳双键、羧基．
A溶液与碳酸氢钠反应的化学方程式为．
乙能发生的化学反应有（填序号）c．
a．酯化反应　b．氧化反应　c．水解反应
（2）B是A的同系物，相对分子质量小于A．B与浓硫酸作用得到产物在一定条件下可发生加聚反应，该加聚反应的化学方程式为．
（3）A的同类同分异构体D（结构中无甲基）是化学法生产氨酪酸的原料．氨酪酸属于氨基酸，有降低人体血氨和促进脑代谢的作用．D、E及氨酪酸之间有如下的转化关系．（提示：ROH$→_{△}^{HCl}$RCl）
D$\stackrel{HCl}{→}$E$\stackrel{NH_{3}}{→}$氨酪酸（C₄H₉NO₂）
氨酪酸的结构简式为H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH．
（4）A的另一种同分异构体简称EMC，用于制造可充电电池．EMC在氢氧化钠溶液中水解可得到三种含碳化合物．EMC的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）有机物A能使石蕊试液变红，含有-COOH，有机物A的分子式为C₄H₈O₃，不饱和度为1，在浓硫酸作用下得到甲、乙，甲、乙分子式均为C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A发生消去反应生成甲、乙，则A中还含有羟基，由于消去反应产物有2种，故A的结构简式为，甲、乙分别为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一种；
（2）B是A的同系物，相对分子质量小于A，B与浓硫酸作用得到的产物在一定条件下可发生加聚反应，则B为HOCH₂CH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，在浓硫酸作用下得到CH₂=CHCOOH，发生加聚反应生成高聚物；
（3）A的同类同分异构体D（结构中无甲基）是化学法生产氨酪酸的原料，氨酪酸属于氨基酸，由氨酪酸的分子式可知，D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，D中羟基被-Cl原子取代生成E，E中氯原子再被氨气取代生成氨酪酸；
（4）A的另一种同分异构体简称EMC，EMC在氢氧化钠溶液中水解可得到三种含碳化合物，则EMC应是碳酸与甲醇、乙醇形成的酯．

解答 解：（1）有机物A能使石蕊试液变红，含有-COOH，有机物A的分子式为C₄H₈O₃，不饱和度为1，在浓硫酸作用下得到甲、乙，甲、乙分子式均为C₄H₆O₂且都能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明A发生消去反应生成甲、乙，则A中还含有羟基，由于消去反应产物有2种，故A的结构简式为，甲、乙分别为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一种，乙分子所含官能团的名称是：碳碳双键、羧基，A溶液与碳酸氢钠反应的化学方程式为，
乙为CH₂=CHCH₂COOH、CH₃CH=CHCOOH中的一种，含有碳碳双键、羧基，能发生酯化反应、加成反应、氧化反应，不能发生水解反应，故选c；
故答案为：碳碳双键、羧基；；c；
（2）B是A的同系物，相对分子质量小于A，B与浓硫酸作用得到的产物在一定条件下可发生加聚反应，则B为HOCH₂CH₂COOH或CH₃CH（OH）COOH，再浓硫酸作用下得到CH₂=CHCOOH，发生加聚反应生成高聚物，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）A的同类同分异构体D（结构中无甲基）是化学法生产氨酪酸的原料，氨酪酸属于氨基酸，由氨酪酸的分子式可知，D为HOCH₂CH₂CH₂COOH，D中羟基被-Cl原子取代生成E，E中氯原子再被氨气取代生成氨酪酸，其结构简式为H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH，
故答案为：H₂N-CH₂-CH₂-CH₂-COOH；
（4）A的另一种同分异构体简称EMC，EMC在氢氧化钠溶液中水解可得到三种含碳化合物，则EMC应是碳酸与甲醇、乙醇形成的酯，其结构简式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断、有机物结构与性质、限制条件同分异构体的书写等，难度中等，掌握官能团的性质与转化是关键，侧重考查学生分析推理能力．