题目内容

13.已知:①苯的同系物与卤素单质混合,若在光照条件下,侧链上的氢原子被卤素原子取代;若在催化剂作用下,苯环上的氢原子被卤素原子取代.
②醛在一定条件下可以发生两分子加成:R-CHO+R′-CH2-CHO→
α-溴代肉桂醛是一种抗菌、抗病毒的高效防霉、除臭剂,合成它的路线如下:

请回答:
(1)写出反应类型:②取代(水解)反应,⑦消去反应.
(2)C的结构简式为.
(3)反应③的化学方程式为.
(4)经反应⑦得到的有机产物除α-溴代肉桂醛外,还有可能得到的有机物的结构简式为(写出一种即可)(或).
(5)C的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,且属于酯类的有、、、、、(写结构简式).

分析 根据题中各物质转化关系,甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成A为,A在碱性条件下发生水解生成B为,B发生催化氧化得苯甲醛,苯甲醛与乙醛发生信息中的反应生成C为,C在浓硫酸作用下发生消去反应得D为,D与溴发生加成反应得E为,E在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得,据此答题.

解答 解:根据题中各物质转化关系,甲苯与氯气在光照条件下发生取代生成A为,A在碱性条件下发生水解生成B为,B发生催化氧化得苯甲醛,苯甲醛与乙醛发生信息中的反应生成C为,C在浓硫酸作用下发生消去反应得D为,D与溴发生加成反应得E为,E在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应得,
(1)根据上面的分析可知,反应②为取代(水解)反应,反应⑦为消去反应,故答案为:取代(水解)反应;消去反应;
(2)C的结构简式为 ,故答案为:;
(3)反应③的化学方程式为 ,
故答案为:;
(4)经反应⑦得到的有机产物除α-溴代肉桂醛外,还有可能得到的有机物的结构简式为  (或  ),
故答案为:  (或  );
(5)C的同分异构体中,苯环上只有一个取代基,且属于酯类的有、、、、、,
故答案为:;.

点评 本题考查有机物的合成与推断,为高考常见题型,题目难度中等,本题注意可用正逆推结合的方法推断,答题时注意把握题给信息,为解答该题的关键,注意同分异构体的判断.

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