Question

下图Ⅰ是某芳香族有机化合物F的分子结构模型（图中不同形状的圆球表示不同的原子，连接原子的短线表示单键或双键），图Ⅱ是以烃A为原料合成F的路线．

（1）写出下列物质的结构简式：A

 

，F

 

．
（2）写出步骤③转化的化学方程式：

 

．
（3）步骤④⑤涉及到的反应物或条件分别为

 

、

 

．（填写选项字母）
A．H₂，催化剂，加热
B．O₂，催化剂，加热
C．浓硫酸，加热
D．NaOH醇溶液，加热
（4）符合下列条件的E的同分异构体有

 

种
a．分子内含苯环
b．水解后的产物遇到FeCl₃溶液呈现出紫色
c．一定条件下，1mol该物质与足量H₂充分反应，最多消耗4mol H₂
d．能够使溴的四氯化碳溶液褪色．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由结构模型可知F为，E与甲醇发生酯化反应生成E，则E为，比较E和的结构可知，D为，根据碳链结构结合A的分子式可知A为，A与溴加成生成B为，B在碱性条件下水解得C为，C发生氧化反应得，符合题中各物质的转化关系，据此答题．

解答： 解：由结构模型可知F为，E与甲醇发生酯化反应生成E，则E为，比较E和的结构可知，D为，根据碳链结构结合A的分子式可知A为，A与溴加成生成B为，B在碱性条件下水解得C为，C发生氧化反应得，符合题中各物质的转化关系，

（1）根据上面的分析可知，A为，F为，
故答案为：；；   
（2）步骤③转化的化学方程式为：，
故答案为：；
（3）步骤④为中的醛基氧化成羧基，所以要用O₂，催化剂，加热，步骤⑤为发生消去反应，所以要用浓硫酸，加热，
故选B、C；
（4）E为，符合下列条件a．分子内含苯环；b．水解后的产物遇到FeCl₃溶液呈现出紫色，说明水解产物有酚羟基；c．一定条件下，1mol该物质与足量H₂充分反应，最多消耗4mol H₂；d．能够使溴的四氯化碳溶液褪色，说明有碳碳双键；符合条件的E的同分异构体可以是苯环上连有CH₂=CHCOO-，也可以是苯环上连有HCOO-、-CH=CH₂两个基团，这样有邻间对三种，所以共有4 种，
故答案为：4；

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题侧重于有机物的结构、性质的考查，注意根据有机物结构模型判断F的结构，为解答该题的关键，要特别注重有机物官能团性质的把握．