Question

阿魏酸在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途，其结构简式为：
（1）阿魏酸可以发生

 

（填选项字母）．
a．酯化反应  b．消去反应  c．加成反应  d．氧化反应  e．银镜反应
（2）阿魏酸的一种同分异构体A可用于制备有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯），转化关系如图所示：

已知A和B都能与FeCl₃溶液发生显色反应，B的一溴代物只有一种，A、C能发生银镜反应．
①B的结构简式为

 

，C含有的官能团为

 

．
②D→E的化学方程式为

 

．
③A的结构简式为

 

．
（3）写出所有符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的结构简式．

 

．
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种；
②能发生银镜反应；
③与碳酸氢钠溶液反应可放出使澄清石灰水变浑浊的气体；
④与FeCl₃溶液发生显色反应．

Answer 1

考点：有机物的推断,有机物的结构和性质

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羟基、羧基和碳碳双键，所以具有醚、酚、羧酸和烯烃的性质；
（2）F发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，则F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能与FeCl₃溶液发生显色反应，则A和B中都含有酚羟基，A和氢氧化钠溶液反应生成B和C，B的不饱和度=

6×2+2-6

2

=4，苯环的不饱和度是4，所以B中不含其它不饱和键，B的一溴代物只有一种，则B的结构简式为：，根据原子守恒知，C的分子式为C₄H₆O₃，C的不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，说明C中含有2个双键，A、C能发生银镜反应说明A和C中都含有醛基，结合E的结构简式知，C的结构简式为OHCCH（CH₃） COOH，C和氢气发生加成反应生成D，D的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）COOH，根据B和C的结构简式知，A的结构简式为，结合物质的结构和性质分析解答．

解答： 解：（1）阿魏酸中含有醚基、酚羟基、羧基和碳碳双键，所以具有醚、酚、羧酸和烯烃的性质，
所以阿魏酸能发生酯化反应、加成反应、氧化反应，不能发生消去反应和银镜反应，
故选acd；
（2）F发生加聚反应生成聚甲基丙烯酸甲酯，则F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E和甲醇发生酯化反应生成F，则E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH；
A和B都能与FeCl₃溶液发生显色反应，则A和B中都含有酚羟基，A和氢氧化钠溶液反应生成B和C，B的不饱和度=

6×2+2-6

2

=4，苯环的不饱和度是4，所以B中不含其它不饱和键，B的一溴代物只有一种，则B的结构简式为：，根据原子守恒知，C的分子式为C₄H₆O₃，C的不饱和度=

4×2+2-6

2

=2，说明C中含有2个双键，A、C能发生银镜反应说明A和C中都含有醛基，结合E的结构简式知，C的结构简式为OHCCH（CH₃） COOH，C和氢气发生加成反应生成D，D的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）COOH，根据B和C的结构简式知，A的结构简式为，
（2）①通过以上分析知，B的结构简式为：，C的结构简式为OHCCH（CH₃） COOH，所以C中含有醛基、羧基，
故答案为：；羧基、醛基；
②E的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOH，D的结构简式为HOCH₂CH（CH₃）COOH，D在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生消去反应生成E，反应方程式为：，
故答案为：；
③通过以上分析知，A的结构简式为：，
故答案为：；
（3）阿魏酸的同分异构体符合下列条件：
①苯环上有两个取代基，且苯环上的一溴代物只有2种，说明两个取代基位于对位；
②能发生银镜反应说明含有醛基；
③与碳酸氢钠溶液反应可放出使澄清石灰水变浑浊的气体说明含有羧基；
④与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，
符合条件的同分异构体有：、、、，
故答案为：、、、．

点评：本题考查了有机物的推断，明确物质含有的官能团及其性质是解本题关键，以聚甲基丙烯酸甲酯为突破口采用正逆相结合的方法进行推断，结合反应条件来分析解答，难点是同分异构体种类的判断，有位置异构、官能团异构等，难度中等．