题目内容


已知硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物

G(                )是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如

下:

(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为___________________________________________________________;

(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________;

a.属于芳香族化合物;

b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;

c.水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应;

d.不能发生银镜反应。

(3)写出D的结构简式________________________________________;

(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________;

(5)硝化甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。

提示:①合成过程中无机试剂任选,②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:


(1)对比B、C的结构,B另一个羟基上的氢也可以被取代,生成化合物

(2)根据限定条件分析该有机物中一定有苯环,水解能产生酚羟基的酯基,没有醛基,分子中的氢原子应处于4种不同的化学环境下;

(3)对比C、D的分子式,结合C→D的反应条件推断D的结构;

(4)注意“硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa”;

(5)注意从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化分析;对比原料和目标产物,结合题给信息应先合成甘油,再用甘油与硝酸反应。

答案:(1)



练习册系列答案
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某小组以CoCl2·6H2O、NH4Cl、H2O2、浓氨水为原料,在活性炭催化下,合成了橙黄色晶体X。为确定其组成,进行如下实验。

①氨的测定:精确称取w g X,加适量水溶解,注入如图所示的三颈瓶中,然后逐滴加入足量10% NaOH溶液,通入水蒸气,将样品液中的氨全部蒸出,用V1 mL c1 mol·L-1的盐酸标准溶液吸收。蒸氨结束后取下接收瓶,用c2 mol·L-1 NaOH标准溶液滴定过剩的HCl,到终点时消耗V2 mL NaOH溶液。

②氯的测定:准确称取样品X,配成溶液后用AgNO3标准溶液滴定,K2CrO4溶液为指示剂,至出现淡红色沉淀不再消失为终点(Ag2CrO4为砖红色)。

回答下列问题:

(1)装置中安全管的作用原理是________________________。

(2)用NaOH标准溶液滴定过剩的HCl时,应使用________式滴定管,可使用的指示剂为________。

(3)样品中氨的质量分数表达式为________________。

(4)测定氨前应该对装置进行气密性检验,若气密性不好测定结果将________(填“偏高”或“偏低”)。

(5)测定氯的过程中,使用棕色滴定管的原因是__________________________;滴定终点时,若溶液中c(Ag+)=2.0×10-5 mol·L-1,c(CrO)为________mol·L-1。[已知:Ksp(Ag2CrO4)=1.12×10-12]

(6)经测定,样品X中钴、氨和氯的物质的量之比为163,钴的化合价为________。制备X的化学方程式为________________________;X的制备过程中温度不能过高的原因是________________________。

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