题目内容
已知硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa。化合物
G( )是合成治疗哮喘的药物MK-0476的中间体,其合成路线如
下:
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(1)B→C的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为___________________________________________________________;
(2)写出符合下列条件的C的一种同分异构体的结构简式_________;
a.属于芳香族化合物;
b.核磁共振氢谱显示,分子中有4种化学环境不同的氢原子;
c.水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应;
d.不能发生银镜反应。
(3)写出D的结构简式________________________________________;
(4)F→G的转化中,F和足量NaOH溶液反应的化学方程式为____________;
(5)硝化甘油(三硝酸甘油酯)是临床上常用抗心率失常药。该药可以1-丙醇为原料合成制得。请写出合成流程图并注明反应条件。
提示:①合成过程中无机试剂任选,②碳碳双键相邻碳原子上的氢原子具有特殊活性,易在加热条件下与卤素单质发生取代反应,③合成反应流程图表示方法示例如下:
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(1)对比B、C的结构,B另一个羟基上的氢也可以被取代,生成化合物
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(2)根据限定条件分析该有机物中一定有苯环,水解能产生酚羟基的酯基,没有醛基,分子中的氢原子应处于4种不同的化学环境下;
(3)对比C、D的分子式,结合C→D的反应条件推断D的结构;
(4)注意“硫醇RSH能和NaOH反应生成RSNa”;
(5)注意从目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化分析;对比原料和目标产物,结合题给信息应先合成甘油,再用甘油与硝酸反应。
答案:(1)
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