题目内容

烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮.例如:

(1)已知丙醛的燃烧热为1815kJ/mol,试写出丙醛燃烧的热化学方程式:
 

(2)上述反应可用来推断烯烃的结构.一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C.化合物B含碳69.8%、含氢11.6%,B无银镜反应,催化加氢生成D.D在浓硫酸存在下加热,可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E.反应图示如下:

回答下列问题:
①B的相对分子质量是
 
;C→F的反应类型为
 
;D中含有官能团的名称
 
.
②D+F→G的化学方程式是:
 
.
③A的结构简式为
 
.
④化合物A的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,符合该条件的异构体的结构简式有
 
种.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:(1)结合燃烧热及热化学方程式原则进行书写,注明物质的聚集状态、反应热数值;
(2)链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C,B无银镜反应,则B属于酮,分子中含有1个O原子,化合物B含碳69.8%、含氢11.6%,则氧的质量分数=1-69.8%-11.6%=18.6%,则B的相对分子质量=
16
18.6%
=86,故分子中N(C)=
86×69.8%
12
=5、N(H)=
86-12×5-16
1
=10,则B分子式为C5H10O,B与氢气发生加成反应生成D为醇,D在浓硫酸存在下加热发生消去反应,得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E,D应为对称结构,可推知D为(CH3CH2)2CHOH,E为CH3CH=CHCH2CH3,故B为(CH3CH2)2C=O.D与F在浓硫酸、加热条件下生成G,由G的分子式可知,应是发生酯化反应,故F应为酸,且含有3个C原子,可推知F为CH3CH2COOH,逆推可知C为CH3CH2CHO,故A为(CH3CH2)2C=CHCH2CH3.D与F生成G为CH3CH2COOCH(CH2CH3)2,据此解答.
解答: 解:(1)丙醛的燃烧热为1815kJ/mol,则丙醛燃烧的热化学方程式为CH3CH2CHO(l)+4O2(g)═3CO2(g)+3H2O(l)△H=-1815kJ/mol,
故答案为:CH3CH2CHO(l)+4O2(g)═3CO2(g)+3H2O(l)△H=-1815kJ/mol;
(2)链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C,B无银镜反应,则B属于酮,分子中含有1个O原子,化合物B含碳69.8%、含氢11.6%,则氧的质量分数=1-69.8%-11.6%=18.6%,则B的相对分子质量=
16
18.6%
=86,故分子中N(C)=
86×69.8%
12
=5、N(H)=
86-12×5-16
1
=10,则B分子式为C5H10O,B与氢气发生加成反应生成D为醇,D在浓硫酸存在下加热发生消去反应,得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E,D应为对称结构,可推知D为(CH3CH2)2CHOH,E为CH3CH=CHCH2CH3,故B为(CH3CH2)2C=O.D与F在浓硫酸、加热条件下生成G,由G的分子式可知,应是发生酯化反应,故F应为酸,且含有3个C原子,可推知F为CH3CH2COOH,逆推可知C为CH3CH2CHO,故A为(CH3CH2)2C=CHCH2CH3.D与F生成G为CH3CH2COOCH(CH2CH3)2,
①由上述分析可知,B的相对分子质量是86;C→F是CH3CH2CHO发生氧化反应生成CH3CH2COOH;D为CH3CH2CH(OH)CH2CH3,含有羟基,
故答案为:86;氧化反应;羟基;
②D+F→G的化学方程式是:CH3CH2COOH+(CH3CH2)2CHOH
浓硫酸
△
CH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O,
故答案为:CH3CH2COOH+(CH3CH2)2CHOH
浓硫酸
△
CH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O;
③由上述分析可知,A的结构简式为(CH3CH2)2C=CHCH2CH3,故答案为:(CH3CH2)2C=CHCH2CH3;
④化合物(CH3CH2)2C=CHCH2CH3 的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物,该同分异构体为对称结构,符合该条件的异构体的结构简式有:CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3、(CH3)2CHCH=CHCH(CH3)2、CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3,共有3种,
故答案为:3.
点评:本题考查有机物推断,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生的自学能力,关键是通过计算确定B的分子式,结合转化关系进而确定F的分子式,再利用逆推法进行推断,对学生的理解推理有一定的要求,难度中等.
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