Question

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为       和         (填名称)。

(2)化合物A的分子式为        。

(3)反应④的反应类型是            。

(4)化合物D与NaOH醇溶液反应的方程式                           。

(5)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中含有两个苯环，且分子中有6种不同化学环境的氢。

写出该同分异构体的结构简式：                 。

(6)利用类似上述非诺洛芬的合成方法，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

Answer 1

【答案】(1)醚键；羧基(2)C₆H₅Br(3)取代反应

(4)

(5)

(6)

【解析】本题考查了有机物的合成。根据流程图中，A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生水解反应生成非诺洛芬。

(1)该物质中的官能团是醚键和羧基。

(2)由A的结构简式可知A的分子式为C₆H₅Br。

(4)由D和E的结构简式可知，反应④为取代反应。

(4)由D的结构简式可知，D中含有官能团-Br，且含溴原子的碳的相邻碳上有氢原子，则D与NaOH醇溶液可发生消去反应，反应的方程式为

。

(5)Ⅰ、能发生银镜反应，说明含有醛基，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；

Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，说明该分子中含有两个苯环且H原子种类是6，则符合条件的结构简式为

。

(6)由非诺洛芬的合成方法可知，与PBr₃反应可生成，与NaCN反应可生成，在H₂O/H⁺条件下可生成，故其合成路线图为：