Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制备液晶材料的中间体之一．Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：
①A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢；
②RCH=CH₂ 

①B2H6

②H2O2/OH-

RCH₂CH₂OH
③F是芳香族化合物，它的苯环上有四种氢，且取代基位置不相邻；
④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基（）．
回答下列问题：
（1）A→B的反应条件

 

．
（2）D与银氨溶液反应的方程式

 

．
（3）F的结构简式为

 

，H中含氧官能团的名称

 

．
（4）E与H生成I的化学方程式为，该反应类型为

 

．
（5）I的同系物J比I的相对分子质量小28，J的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有两个取代基；
②既能发生银镜反应，又能和饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有

 

种（不考虑立体异构）．
（6）分子式为C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分类时可以与I看作一类物质．该化合物在一定条件下可以水解成两种相对分子质量相等的有机物，其中一种可以发生催化氧化生成醛，写出符合条件的K的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题中各物质的转化关系，A的分子式为C₄H₁₀O，A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃COH，发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，F是芳香族化合物，它的苯环上有四种氢，且取代基位置不相邻，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，据此解答．

解答： 解：根据题中各物质的转化关系，A的分子式为C₄H₁₀O，A的核磁共振氢谱表明其只有两种化学环境的氢，则A为（CH₃）₃COH，发生消去反应生成B为CH₂=C（CH₃）₂，B发生信息2中的反应生成C为（CH₃）₂CHCH₂OH，C发生催化氧化生成D为（CH₃）₂CHCHO，D再与氢氧化铜反应，酸化得到E为（CH₃）₂CHCOOH．
F的分子式为C₇H₈O，F是芳香族化合物，它的苯环上有四种氢，且取代基位置不相邻，则F为，F与氯气在光照条件下发生取代反应生成G为，G在氢氧化钠水溶液发生水解反应，酸化得到H，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基，故H为，H与E发生酯化反应生成I，其分子中含有醛基和酯基，故I为，
（1）A→B的反应是醇的消去反应，所以反应的条件为浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；
（2）D为（CH₃）₂CHCHO，D与银氨溶液反应的方程式为，
故答案为：；
（3）F为，H为，H中含氧官能团的名称是醛基和羟基，故答案为：；醛基和羟基；
（4）E与H生成I的化学方程式为，该反应类型为酯化（取代）反应，
故答案为：；酯化（取代）反应；
（5）I（）的同系物J比I相对分子质量小28，J比I少2个-CH₂-原子团，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基；②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，则J的同分异构体含有-CHO、-COOH，则该结构的苯环上连有的侧链为-CHO、-CH₂COOH，或侧链为-CH₂CHO、-COOH，它们各有邻间对三种，所以共有6种，故符合条件的同分异构体有6种，
故答案为：6；
（6）K的分子式为C₅H₁₀O₂，与I看作一类物质，在一定条件下可以水解成两种相对分子质量相等的有机物，其中一种可以发生催化氧化生成醛，则K属于酯类，符合条件的K的结构简式为CH₃COOCH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₂CH₃．

点评：本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生自学能力，熟练掌握官能团的性质与转化，再结合反应条件利用正推法推断，（5）中同分异构体的书写是易错点、难点，根据信息确定苯环侧链是关键，难点中等．