Question

香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中．工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）

已知以下信息：
①A中有五种不同化学环境的氢原子；
②B可与FeCl₃溶液发生显色反应；
③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基．

请回答下列问题：
（1）香豆素的分子式为

 

（2）用系统命名法给A命名为

 

（3）由B生成C的化学反应方程式为

 

（4）B的同分异构体中含有苯环的还有多种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有

 

种
（5）D的同分异构体中含有苯环的还有

 

种，其中能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，结合物质的结构和性质可解答该题．

解答： 解：甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五种不同化学环境的氢，应为，B可与FeCl₃溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，B为，对比B、C的分子式可知B在光照条件下发生取代生成C为，D的结构简式是，
（1）香豆素的分子式为C₉H₆O₂，故答案为：C₉H₆O₂；
（2）A为，名称为2-氯甲苯（或邻氯甲苯），故答案为：2-氯甲苯（或邻氯甲苯）；
（3）B为，在光照条件下，甲基上的两个氢原子被取代，方程式为，
故答案为：；
（4）分子式为C₇H₈O且含苯环的物质除邻甲基苯酚外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四种，其中对甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氢谱中只出现四组峰，
故答案为：2；
（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类和个数，有对羟基苯甲醛和间羟基苯甲醛两种；若只有一个取代基可以是，也可以是，共4种，能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO₂的是，
故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的合成，题目难度中等，本题注意根据有机物官能团的变化判断有机物的结构简式、反应类型等，本题易错点为同分异构体的判断，注意结构决定性质，性质推测结构．