题目内容

(12分)直接生成碳碳键的反应是近年来有机化学研究的热点之一,例如反应①

化合物I可由化合物A通过以下步骤制备

请回答下列问题:

(1)化合物A的结构中不含甲基,则化合物A的结构简式是 ,其官能团的名称是 ,1 mol A 完全燃烧消耗O2 mol。

(2)写出由Ⅲ生成Ⅳ的化学反应方程式 。

(3)一分子与一分子能发生类似①的反应,生成有机化合物Ⅴ,则Ⅴ的结构简式为 。

(4)A的一种同分异构体Ⅵ,与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种,则Ⅵ的结构简式为 。

 

(1);醛基;9.5 (2)

(3) (4)

【解析】

试题分析:由信息可知,反应①发生时I中-Br被取代,为取代反应,由化合物I的制备流程可知,化合物A的结构中不含甲基,则化合物A为,A→Ⅲ为-CHO的加成反应生成Ⅲ为,Ⅲ→Ⅳ为消去反应,生成Ⅳ为,最后双键与HBr发生加成反应生成I,则

(1)A的结构简式是,官能团为醛基,1molA完全燃烧消耗O2 为1mol×(8+2-0.5)=9.5mol;

(2)由Ⅲ生成Ⅳ,为消去反应,该化学反应方程式为

(3)与一分子能发生类似①的反应,生成有机化合物Ⅴ,-Cl被取代,Cl结合丙二酸中亚甲基上的H,则生成Ⅴ的结构简式为

(4)A的一种同分异构体Ⅵ,与新制Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀,含-CHO,化合物Ⅵ苯环上的一氯代物只有两种,则苯环上有2种位置的H,为对甲基苯甲醛,Ⅵ的结构简式为

考点:考查有机物推断与合成

 

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