Question

（2010?潍坊一模）选做[有机化学基础]
以HCHO和CH≡CH为有机原料，经过下列反应可得化合物N（C₄H₈O₂）．

A与M互为同分异构体，A能发生如下转化：

填写下列空白：
（1）反应I的反应类型为

加成反应

．
（2）N的同分异构体中，属于酯类的有

4

种．
（3）A的结构简式为

，B中的官能团名称是

醛基和醇羟基

．D化学式为

C₈H₁₂O₄

．
（4）写出B与银氨溶液反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）：

．

Answer 1

分析：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式知，M的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，结合N的分子式知，N的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A与M互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，B的结构简式为：，A的结构简式为：，B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化，生成C，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为：，根据有机物的结构和性质分析解答．

解答：解：甲醛和乙炔发生加成反应生成，和氢气发生加成反应生成M，结合M的分子式知，M的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，M部分被氧化生成N，结合N的分子式知，N的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO，A与M互为同分异构体，A被氧化生成B，B一定条件下反应生成E，根据E的结构简式知，B的结构简式为：，A的结构简式为：，B和银氨溶液发生银镜反应，然后酸化，生成C，所以C的结构简式为：，C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D，D是六元环状化合物，所以D的结构简式为：，
（1）甲醛和乙炔发生加成反应生成，故答案为：加成反应；
（2）N的同分异构体中，属于酯类的有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，所以有4种，
故答案为：4；
（3）通过以上分析知，A的结构简式为：，B的结构简式为：，B中含有醛基和醇羟基，D化学式为C₈H₁₂O₄，
故答案为：；醛基、醇羟基；C₈H₁₂O₄；
（4）B和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，根据有机物的官能团及其性质来分析解答，注意反应前后官能团的变化，写方程式时要注明条件，为易错点．