Question

【题目】高血脂是一种常见的心血管疾病，治疗高血脂的新药 I 的合成路线如下：

已知：a. b. RCHO

回答下列问题：

(1)反应①所需试剂、条件分别是________；F 的化学名称为________

(2)②的反应类型是________；A→B 的化学方程式为________。

(3) G 的结构简式为________；H 中所含官能团的名称是________。

(4)化合物 W 的相对分子质量比化合物 C 大 14，且满足下列条件：①遇 FeCl3 溶液显紫色 ②属于芳香族化合物

③能发生银镜反应，W 的可能结构有________种，其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1 的结构简式为________。

(5)设计用甲苯和乙醛为原料制备 的合成路线________ (无机试剂任选)。

Answer 1

【答案】氯气、光照 辛醛 酯化反应或取代反应 羟基 13

【解析】

甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应生成，水解得到A为，A氧化生成B为，B进一步氧化生成C为，甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成D(CH2Cl2)，D在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应，但同一个碳原子上含有两个羟基不稳定会失水生成醛，则E为HCHO，CH3(CH2)6CHO和甲醛反应生成G，根据题给信息知G为，G和氢气发生加成反应生成H为，C与H发生酯化反应生成I为，苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物。

(1)反应①是甲苯转化为，所需试剂、条件分别是氯气、光照；F的化学名称为辛醛；故答案为：氯气、光照；辛醛。

(2)反应②是酯化反应，也属于取代反应；A→B的化学方程式为：；故答案为：酯化反应或取代反应；。

(3)G的结构简式为；H为，所含官能团的名称是羟基；故答案为：；羟基。

(4)化合物W的相对分子质量比化合物C()大14，W比C多1个CH2原子团，W满足下列条件：①遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，②属于芳香族化合物，即含有苯环，③能发生银镜反应，还含有醛基，含有2个侧链为—OH、—CH2CHO，有邻、间、对3种，含有3个侧链为—OH、—CH3、—CHO，而—OH、—CH3有邻、间、对3种位置，对应的—CHO分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的W共有3+4+4+2=13种，其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:1:1的W的结构简式为：；故答案为：13；。

(5)苯与氯气在光照条件下生成，然后发生水解反应生成，最后与乙醛在碱性条件下反应生成目标物，合成路线流程图为：；故答案为：。