题目内容
脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应，例如：
（1）化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为 ，1mol该物质完全水解最少需要消耗 mol NaOH．
（2）化合物Ⅱ可使 溶液（限写一种）褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，相应的反应类型为 ．
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为 ．
（4）化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅵ的结构简式为 ．检验Ⅵ中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂
（5）一定条件下，
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为 ．
（1）化合物Ⅰ中含有的官能团的名称为
（2）化合物Ⅱ可使
（3）化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：2，Ⅳ的结构简式为
（4）化合物Ⅴ是CH3COOCH2CH3的一种无支链同分异构体，碳链两端呈对称结构，且在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ．Ⅵ的结构简式为
（5）一定条件下，
也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式为考点：有机物的合成,有机物分子中的官能团及其结构
专题：有机物的化学性质及推断
分析：（1）由结构简式可知I中含C=O、-COOC-，-COOC-可发生水解反应；
（2）化合物II中含双键，化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，-Cl转化为-OH，为卤代烃的水解反应；
（3）生成Ⅳ的方程式为
；
（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO；双键、-CHO均能使溴水、高锰酸钾褪色，应先检验-CHO；
（5）比较反应①中反应物I、II与生成物的结构简式，找出其中相同的基团和不相同的基团，然后推断该反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式．
（2）化合物II中含双键，化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，-Cl转化为-OH，为卤代烃的水解反应；
（3）生成Ⅳ的方程式为
；（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO；双键、-CHO均能使溴水、高锰酸钾褪色，应先检验-CHO；
（5）比较反应①中反应物I、II与生成物的结构简式，找出其中相同的基团和不相同的基团，然后推断该反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，其余部分结合生成有机产物，由此类比可得类似反应①的有机产物的结构简式．
解答：
解：（1）由结构简式可知I中含C=O、-COOC-，名称分别为羰基、酯基，-COOC-可发生水解反应，则1mol该物质完全水解最少需要消耗1molNaOH，
故答案为：羰基、酯基；
（2）化合物II中含双键，能使溴水或高锰酸钾溶液褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，-Cl转化为-OH，为卤代烃的水解反应，与属于取代反应，故答案为：溴水或高锰酸钾溶液；水解（或取代）反应；
（3）化合物Ⅲ
与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，化合物IV的结构简式为
，其核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：2，
故答案为：；
（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO，检验官能团时，先用银氨溶液检验醛基，再加稀盐酸是溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，
故答案为：OHCCH=CHCHO；银氨溶液、稀盐酸、溴水；
（5）由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，则生成物的结构简式为
，
故答案为：．
故答案为：羰基、酯基；
（2）化合物II中含双键，能使溴水或高锰酸钾溶液褪色；化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ，-Cl转化为-OH，为卤代烃的水解反应，与属于取代反应，故答案为：溴水或高锰酸钾溶液；水解（或取代）反应；
（3）化合物Ⅲ
与NaOH乙醇溶液共热生成的有机产物可能是C6H5CH=C=CHCH3、C6H5CH=CHCH=CH2，前者不稳定，化合物IV的结构简式为，其核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1：1：1：2，故答案为：
；（4）醇中羟甲基（-CH2OH或HOCH2-）在Cu催化下与过量O2反应生成能发生银镜反应的醛基（-CHO或OHC-），依题意可知V的碳链两端各有1个羟甲基（-CH2OH或HOCH2-），CH3COOCH2CH3的分子式为C4H8O2，减去2个C、6个H、2个O之后可得2个C、2个H，即V的碳链中间剩余基团为-CH=CH-，则V的结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，以此为突破口，可以推断VI的结构简式为OHCCH=CHCHO，检验官能团时，先用银氨溶液检验醛基，再加稀盐酸是溶液呈酸性后，加溴水检验碳碳双键，
故答案为：OHCCH=CHCHO；银氨溶液、稀盐酸、溴水；
（5）由题给信息可知反应实质是II所含醇羟基中氧碳键断裂，I所含酯基和酮基的邻碳上的碳氢键断裂，羟基与氢结合生成无机产物水，则生成物的结构简式为
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的合成，为高频考点，把握有机物典型代表物的组成和性质以及它们相互联系、重要有机反应类型如取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应、核磁共振氢谱峰组数和峰面积等为解答的关键，综合考查考生的分析能力、逻辑推理能力、综合应用信息以及信息迁移能力．
练习册系列答案
口算题卡加应用题集训系列答案
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